2-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)ethenesulfonic acid methylamide | 894351-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)ethenesulfonic acid methylamide
• 英文别名: (1E)-N-Methyl-2-[1-(phenylmethyl)-1H-indol-5-YL]ethenesulfonamide；(E)-2-(1-benzylindol-5-yl)-N-methylethenesulfonamide
• CAS: 894351-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: CGQXKKYAWNNJJX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  1120C
• 沸点：
  549.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)ethenesulfonic acid methylamide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Naratriptan

  摘要：

  A new synthesis of N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (naratriptan, 1a) has been elaborated starting from 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde (14b). The 1-benzyl group proved to be an advantageous protecting group in the course of the construction of the ethanesulfonamide and methylpipieridinyl side-chains and it was removed in the last step of the synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10670
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylindoline-5-carboxaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)ethenesulfonic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Naratriptan

  摘要：

  A new synthesis of N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (naratriptan, 1a) has been elaborated starting from 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde (14b). The 1-benzyl group proved to be an advantageous protecting group in the course of the construction of the ethanesulfonamide and methylpipieridinyl side-chains and it was removed in the last step of the synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10670

文献信息

• In vivo engineered cereblon protein
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781239B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3.

  本文公开了体内工程化脑龙蛋白及其制造方法。体内工程化脑龙蛋白可包括 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 的位点特异性非天然发生修饰，该修饰包括外源迈克尔受体与 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 之间的体内迈克尔加成反应产生的分子。
• IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200216507A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3.
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NARATRIPTAN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE NARATRIPTAN
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2008056378A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Present invention provides a novel and improved process for the preparation of N- methyl-1H-indole-5-ethanesulfonamide of formula (I). Compound of formula (I) is a key intermediate used in the synthesis of naratriptan hydrochloride of formula (II). Hydrazone derivative of formula (XL) derived from the corresponding hydrazine and pyruvate ester is reacted with an acid catalyst to get the indole-2-carboxylate derivative of formula (XLI). Hydrolysis of this ester and decarboxylation gave the compound of formula (I). Naratriptan hydrochloride (Amerge) is widely used as anti-migraine drug in the market.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé amélioré destiné à la préparation de N- méthyl-1H-indole-5-éthanesulfonamide représenté par la formule (I). Le composé représenté par la formule (I) est un intermédiaire clé utilisé dans la synthèse de naratriptan représenté par la formule (II). On fait réagir un dérivé d'hydrazone représenté par la formule (XL) dérivé de l'hydrazine et de l'ester de pyruvate correspondants avec un catalyseur acide afin d'obtenir le dérivé d'indole-2-carboxylate représenté par la formule (XLI). On obtient le composé représenté par la formule (I) par hydrolyse et décarboxylation de cet ester. Le naratriptan (Amerge) est largement utilisé en tant que médicament antimigraineux sur le marché.
• New Synthesis of Naratriptan
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig、J陽sef Fetter、Ferenc Bertha

  DOI：10.3987/com-06-10670

  日期：——

  A new synthesis of N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (naratriptan, 1a) has been elaborated starting from 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde (14b). The 1-benzyl group proved to be an advantageous protecting group in the course of the construction of the ethanesulfonamide and methylpipieridinyl side-chains and it was removed in the last step of the synthesis.