ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate | 1262841-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1262841-96-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: QRURXCLCSNRTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的异氰酸酯的钯催化的酰亚胺化环化：访问β-咔啉。

  摘要：

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02725

文献信息

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• 3位双胺β-咔啉碱类化合物、其制法和其药物 组合物与用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN104177377B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了3位位二胺连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过两分子的β‑咔啉‑3‑甲醛和一分子的二胺NH2(CH2)nNH2、先进行缩合反应，再进行氢化反应制备的。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌。
• Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents
  作者：Rongqin Sun、Rui Liu、Chi Zhou、Zhenghua Ren、Liang Guo、Qin Ma、Wenxi Fan、Liqin Qiu、Huijuan Yu、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c5md00312a

  日期：——

  A series of bivalent β-carbolines with a piperazine group spacer between 3-methylene units were synthesized and their cytotoxic activities in vitro were evaluated. Compounds 7e and 7g exhibited potent cytotoxic activity.

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。
• Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Liang Guo、Wei Chen、Wenxi Fan、Qin Ma、Rongqin Sun、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c6md00360e

  日期：——

  A series of novel bivalent β-carbolines were synthesized and evaluated as potent angiogenesis inhibitors.

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。
• 3位哌嗪桥连接的双β-咔啉碱类化合物及其制 药用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN106349257B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了3位哌嗪桥连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过β‑咔啉中间体和吡啶缩合。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、口腔表皮癌、食道癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、膀胱癌。