(2S,5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one | 460050-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 460050-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 285.389
• InChiKey: CAXFJJZXPRGDFL-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C
• 沸点：
  483.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 甲胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2S,5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one 、 (2R,5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the MacMillan imidazolidinones

  摘要：

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.009
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 5-bromo-2-hydroxycinnamaldehyde 在 二氯乙酸 、 (2S,5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  吲哚与邻羟基芳族α,β-不饱和醛的不对称有机催化Friedel-Crafts烷基化-环化级联反应

  摘要：

  我们最近发现咪唑烷酮有机催化剂可有效用于吲哚与邻羟基芳族 α,β-不饱和醛的傅克烷基化反应。在此反应过程中，吲哚通过与邻羟基芳族 α,β-不饱和醛的共轭加成反应生成手性 β-取代醛，可将其半缩醛化为手性 4-取代色满-2-醇（方案 1）。在这里，我们报告了这一发现的初步结果。获得的 chroman-2-ol 可以很容易地转化为在许多具有生物活性的天然产物中普遍存在的色满和衍生物。含有色满支架的分子具有广泛的生物学功能，例如抗病毒、抗肿瘤和抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4163

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20080125310A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α,β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应时有效的组合物。
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Preparation of the MacMillan imidazolidinones
  作者：Leopold Samulis、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.009

  日期：2011.6

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.