N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide | 90434-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
• CAS: 90434-26-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD08442663
• 分子量: 185.61
• InChiKey: PUZVZHGXIXQYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-(2-((3-chlorophenyl)carbamoyl)furo[2,3-b]pyridin-3-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和呋喃并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.001
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 3-氯苯胺 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和呋喃并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.001

文献信息

• US6482985B1
  申请人：——

  公开号：US6482985B1

  公开（公告）日：2002-11-19