ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1180492-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1180492-09-4
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅SSi
• 分子量: 552.807
• InChiKey: CIEYYUJYCBYWFI-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-O-dimethyl[(4-phenylbutan-2-yloxy)silane]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Buchan, Zachary A.; Bader, Scott J.; Montgomery, John, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4840 - 4844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sugar silanes: versatile reagents for stereocontrolled glycosylation via intramolecular aglycone delivery

  摘要：

  描述了一种用于醇的分子内糖基化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5sc00810g

文献信息

• Buchan, Zachary A.; Bader, Scott J.; Montgomery, John, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4840 - 4844
  作者：Buchan, Zachary A.、Bader, Scott J.、Montgomery, John

  DOI：——

  日期：——
• Sugar silanes: versatile reagents for stereocontrolled glycosylation via intramolecular aglycone delivery
  作者：Jordan T. Walk、Zachary A. Buchan、John Montgomery

  DOI：10.1039/c5sc00810g

  日期：——

  A new method for the intramolecular glycosylation of alcohols is described.

  描述了一种用于醇的分子内糖基化的新方法。