1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione | 1352715-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1352715-65-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 430.417
• InChiKey: YJQLMNVQKIXPIA-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-((9-oxo-9H-fluoren-2-yl)ethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含2-乙炔基芴酮标记的2'-脱氧尿苷单元的无猝灭剂线性信标系统

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了含有2-乙炔基芴酮的脱氧尿苷衍生物U FO，并将其掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）的中心位置，以尝试开发一种新型的无猝灭剂线性信标探针，并了解其功能化的作用。芴支架对荧光ODN的光物理性质的影响。在这里，我们描述了我们对U FO DNA探针的光物理研究及其在单核苷酸多态性分型中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.092
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基芴-9-酮 、 碘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  包含2-乙炔基芴酮标记的2'-脱氧尿苷单元的无猝灭剂线性信标系统

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了含有2-乙炔基芴酮的脱氧尿苷衍生物U FO，并将其掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）的中心位置，以尝试开发一种新型的无猝灭剂线性信标探针，并了解其功能化的作用。芴支架对荧光ODN的光物理性质的影响。在这里，我们描述了我们对U FO DNA探针的光物理研究及其在单核苷酸多态性分型中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.092