(4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone | 128947-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 128947-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JBBJIPRDPUOKBH-XYEGEHMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone 在 锂硼氢 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-phenylhex-5-enol
  参考文献：
  名称：

  Addition diastéréosélective d'allyl cuprates à des imides chirales insaturées

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85369-a
• 作为产物：
  描述：

  盐酸右旋麻黄碱 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Additions diastéréosélectives d'alkyl, alcényl, aryl et allyl cuprates à des imides chirales insaturées

  摘要：

  Some diastereoselective conjugate additions of cuprates to chiral unsaturated imides hearing an imidazolidinyl group (from ephedrine and urea) show an impressive stereoselectivity. The chiral (internal auxiliary dependent) group is easily broken and recycled. The steric course of these reactions seems quite general and its development promising in synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88188-6

文献信息

• Dibutylboron triflate promoted conjugate addition of benzylic and allylic organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated N-acyl imidazolidinones
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00160-3

  日期：1997.3

  organocopper-Lewis acid system, RCu-TMEDA-Bu2BOTf, is useful for conjugate addition to highly constrained chiral α,β-unsaturated N-acyl imidazolidinones. In comparison with the corresponding TMSCl-activated reagents, Bu2BOTf exhibits a dramatic increase in reactivity during 1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents, which react more readily with crotonoyl-, and especially cinnamoyl imides

  有机铜-路易斯酸体系RCu-TMEDA-Bu 2 BOTf可用于将共轭物添加到高度受限的手性α，β-不饱和N-酰基咪唑啉酮中。与相应的TMSC1活化的试剂相比，Bu 2 BOTf在苄基和烯丙基有机铜试剂的1，4-加成期间显示出显着的反应性，其更容易与巴豆酰基-尤其是肉桂酰基酰亚胺反应。
• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• A novel method for the N-acylation of (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one
  作者：Karina N. Kriel、Neville D. Emslie、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02228-9

  日期：1997.1

  An efficient synthesis of N-Acylimidazolidinones derived from α,β-unsaturated acid chlorides using DABCO as the base is described.

  描述了使用DABCO作为碱有效地合成衍生自α，β-不饱和酰氯的N-酰基咪唑啉酮的方法。
• Synthesis of enantiomerically pure trans aziridine-2-carboxylates by diastereoselective Gabriel-cromwell reaction
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Claudia Tomasini、Maria Pilar Visa Castejon-Bordas

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00071-7

  日期：1996.3

  Benzyl aziridine-2-carboxylates have been obtained in high yield and selectivity by conjugate addition of ammonia to α,β-unsaturated chiral imides followed by treatment with lithium benzyloxide. A ring-expansion of the aziridine to an oxazoline allowed the determination of the absolute stereochemistry for the newly formed stereogenic centres.

  通过将氨共轭添加到α，β-不饱和手性酰亚胺中，然后用苄氧基锂处理，可以高产率和选择性地获得苄基氮丙啶-2-羧酸苄酯。氮丙啶环扩展成恶唑啉可以确定新形成的立体异构中心的绝对立体化学。
• Asymmetric synthesis of syn hydroxyphenylalanine via aziridine ring expansion to an oxazoline
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01734-7

  日期：1999.11

  The synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-hydroxyphenylalanine is reported. The main steps are the 1,4-addition of O-benzylhydroxylamine to unsaturated imides and the ring expansion of trans-aziridines.

  报道了（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-羟基苯丙氨酸的合成。主要步骤是将O-苄基羟胺1，4-加成到不饱和酰亚胺上，以及反式-氮丙啶的扩环。