(3R)-3-phenylhex-5-enol | 75834-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-phenylhex-5-enol
• 英文别名: (3R)-3-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 75834-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PERDGGMTJRCYMJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-phenylhex-5-enol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基-Cope重排的合成应用：一些四氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种新颖的和对映体选择性的方法，利用2,4-二取代的四氢吡喃，利用不对称的氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone 在 锂硼氢 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-phenylhex-5-enol
  参考文献：
  名称：

  Addition diastéréosélective d'allyl cuprates à des imides chirales insaturées

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85369-a

文献信息

• Applications of the amino-Cope rearrangement: synthesis of tetrahydropyran, δ-lactone and piperidine targets
  作者：Steven M. Allin、Munira Essat、Catarina Horro Pita、Robert D. Baird、Vickie McKee、Mark Elsegood、Mark Edgar、David M. Andrews、Pritom Shah、Ian Aspinall

  DOI：10.1039/b416179c

  日期：——

  We report a novel approach to some chiral tetrahydropyran and delta-lactone targets that utilizes the asymmetric amino-Cope rearrangement as a key synthetic step. Products of amino-Cope rearrangement chemistry have also been applied to access piperidine targets, further demonstrating the potential of the methodology.

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• Chiral Molecular Recognition by Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) in an Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hirotsugu Ito、Takashi Nagahara、Kazuaki Ishihara、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200352809

  日期：2004.2.13
• AHEBRECHT H.; BONNET G.; ENDERS D.; ZIMMERMANN GERD, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3175-3178
  作者：AHEBRECHT H.、 BONNET G.、 ENDERS D.、 ZIMMERMANN GERD

  DOI：——

  日期：——
• Lee Eun, Lee Yong Rok, Moon Bongjin, Kwon Ohyun, Shim Mi Seong, Yun Jae S+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 6, S 1444-1456
  作者：Lee Eun, Lee Yong Rok, Moon Bongjin, Kwon Ohyun, Shim Mi Seong, Yun Jae S+

  DOI：——

  日期：——