4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one | 1125471-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1125471-49-9
• 化学式: C₉H₄BrNO₄
• 分子量: 270.039
• InChiKey: MOYFMZWZMNXUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((S)-3-methylpiperidin-1-yl)-N-(4-((6-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素支架的新型化合物的合成和发现，用于治疗肺纤维化。

  摘要：

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111790
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素支架的新型化合物的合成和发现，用于治疗肺纤维化。

  摘要：

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111790

文献信息

• Development of New Pyrrolocoumarin Derivatives with Satisfactory Fluorescent Properties and Notably Large Stokes Shifts
  作者：Lei Chen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200800883

  日期：2008.12

  efficient molecular editing protocols. The examination of the fluorescent properties and further structural optimization of these compounds afforded three new pyrrolocoumarin dyes with notably large Stokes shifts and satisfactory fluorescent properties. Among these, 30 showed a large Stokes shift (113 nm) and intense fluorescence (φ = 0.55, λem = 523 nm), and thus showed great potential in biological imaging

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Coumarin Derivatives Containing Sulfonamide and Dithioacetal Moieties: Design, Synthesis, Antiviral Activity, and Mechanism
  作者：Lei Zhao、Deyu Hu、Zengxue Wu、Chunle Wei、Shang Wu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00672

  日期：2022.5.18

  new range of coumarin derivatives containing sulfonamide and dithioacetal structures were designed and synthesized, and their anti-CMV activities were detected by the half-leaf dead spot method. The results of the biological activity assay showed that most of the compounds exhibited outstanding anti-CMV activity. Especially, compound C23 displayed the optimal in vivo anti-CMV activity, with an EC50

  黄瓜花叶病毒(CMV)是目前已知的宿主最多、分布最广、经济危害最大的植物病毒。为了开发针对这种严重病毒的新型抗病毒药物，设计并合成了一系列含有磺酰胺和二硫缩醛结构的新香豆素衍生物，并通过半叶死点法检测了它们的抗CMV活性。生物活性测定结果表明，大多数化合物表现出优异的抗CMV活性。其中，化合物C23表现出最佳的体内抗CMV活性，EC 50值为128 μg/mL，明显优于COS（781 μg/mL）和宁南霉素（436 μg/mL）。令人兴奋的是，我们发现化合物C23可能是一种有前途的植物激活剂，可以显着提高防御相关酶的活性和烟草叶绿素含量。此外，化合物C23通过诱导烟草中的脱落酸 (ABA) 途径增强对病毒感染的防御反应。这项工作为涉及作用机制研究和结构优化的多功能农药发现奠定了基础。
• Synthesis and discovery of new compounds bearing coumarin scaffold for the treatment of pulmonary fibrosis
  作者：Dexin Deng、Heying Pei、Tingxuan Lan、Jiali Zhu、Minghai Tang、Linlin Xue、Zhuang Yang、Shoujun Zheng、Haoyu Ye、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111790

  日期：2020.1

  characterized by excess accumulation of extracellular matrix, involved in many chronic diseases or injuries, threatens human health greatly. We have reported a series of compounds bearing coumarin scaffold which potently inhibited TGF-β-induced total collagen accumulation in NRK-49F cell line and migration of macrophages. Compound 9d also suppressed the TGF-β-induced protein expression of COL1A1, α-SMA

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。