maleopimaric acid | 510-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: maleopimaric acid
• 英文别名: MPA；(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,17R)-5,9-dimethyl-14,16-dioxo-19-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[10.5.2.01,10.04,9.013,17]nonadec-18-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 510-39-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: FEPCMSPFPMPWJK-OLPJDRRASA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleopimaric acid 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,9aR,9bR,11R,11aR)-2-(4-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)-12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-hexadecahydro-3b,11-ethenonaphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲醛与马来酸的4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族偶氮甲亚胺

  摘要：

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210070170
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 生成 maleopimaric acid
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚对苯二甲酸乙二酯。Anlagerung vonMaleinsäure-anhydridanAbietinsäure和Dextro-pimarsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193201501147

文献信息

• Novel C1-symmetric chiral crown ethers bearing rosin acids groups: synthesis and enantiomeric recognition for ammonium salts
  作者：Lu-zhi Liu、Chun-huan He、Lin Yang、Yan Huang、Qiang Wu、Wen-gui Duan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.050

  日期：2014.12

  novel C1-symmetric chiral crown ethers including 28-crown-8, 20-crown-6, 17-crown-5 and 14-crown-3 (9a–m) were synthesized and their enantiodiscriminating abilities with protonated primary amines (10–14) were examined by 1H NMR spectroscopy. 20-crown-6 crown ethers exhibited good chiral recognition properties toward these guests and showed different complementarity to some chiral guests, indicating

  合成了四种新型的C 1-对称的手性冠醚，包括28冠8、20冠6、17冠5和14冠3（9a - m），以及它们与质子化伯胺的对映能力。 （10 – 14）人接受了1次检查1 H NMR光谱。20冠6冠醚对这些客体表现出良好的手性识别特性，并且与某些手性客体表现出不同的互补性，表明20冠6冠醚可以用作手性NMR溶剂确定这些客人的对映体纯度。此外，还通过计算建模和实验计算研究了宿主与客体之间的结合模型和结合位点。
• Synthesis of new 1,3-thiazol derivatives of maleopimaric acid as anticancer, antibacterial and antifungal agents
  作者：Rimma M. Sultanova、Alexander N. Lobov、Alina V. Shumadalova、Svetlana A. Meshcheryakova、Zulfia R. Zileeva、Nailya S. Khusnutdinova、Vener A. Vakhitov、Yulia V. Vakhitova

  DOI：10.1080/14786419.2019.1648459

  日期：2021.4.18

  Abstract A series of new 1,3-thiazole derivatives of maleopimaric acid 6a–f, 7a–f were synthesized and evaluated for anticancer, antibacterial and antifungal activities. Evaluation of cytotoxic activity against human embryonic kidney 293 cells (HEK293), human neuroblastoma cell line (SH-SY5Y), hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and human T-cell lymphoblast-like line (Jurkat), showed that introduction

  摘要 合成了一系列新的马来海马酸6a-f，7a-f的1,3-噻唑衍生物，并对其抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了评估。对人胚胎肾293细胞（HEK293），人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y），肝细胞癌细胞系（HepG2）和人T细胞类淋巴母细胞样细胞系（Jurkat）的细胞毒活性评估表明，引入了氨基噻唑二萜类分子的6位的片段导致细胞活力降低。发现物质3对所有测试的细胞系最具活性，IC 50值在2–24μM范围内抑制细胞活力。研究了这些化合物的结构-活性关系，结果表明这些化合物6c和7e对白色念珠菌表现出体外抑菌活性，对产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和寻常变形杆菌都有抗菌作用。
• Robust antimicrobial compounds and polymers derived from natural resin acids
  作者：Jifu Wang、Yung Pin Chen、Kejian Yao、Perry A. Wilbon、Wujie Zhang、Lixia Ren、Juhua Zhou、Mitzi Nagarkatti、Chunpeng Wang、Fuxiang Chu、Xiaoming He、Alan W. Decho、Chuanbing Tang

  DOI：10.1039/c1cc16432e

  日期：——

  We report novel robust resin acid-derived antimicrobial agents that exhibit excellent antimicrobial activities against a broad spectrum of bacteria (6 Gram-positive and 7 Gram-negative) with selective lysis of microbial membranes over mammalian membranes. Our results indicate that hydrophobicity and unique structures of resin acids can be determining factors in dictating the antimicrobial activity.

  我们报道了一类新型强韧的树脂酸衍生的抗菌剂，这些抗菌剂对广泛的细菌（6种革兰氏阳性菌和7种革兰氏阴性菌）展现出卓越的抗菌活性，并能选择性破坏微生物膜而非哺乳动物膜。我们的结果表明，亲脂性和树脂酸的独特结构可能是决定其抗菌活性的关键因素。
• 一种松香或松香衍生物长链柔性单体的制备方 法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN103232349B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种松香或松香衍生物长链柔性单体的制备方法，包括以下步骤1）将松香或松香衍生物在二氯甲烷或四氢呋喃中，加入酰氯化试剂，在0~85℃下反应1~12小时合成松香或松香衍生物酰氯；（2）将松香或松香衍生物酰氯按一定摩尔比例与长链脂肪族二醇混合，溶解在四氢呋喃中，加入催化剂，在50~80℃下反应5~24小时合成松香或松香衍生物长链脂肪族二醇单酯，并特定的溶剂中进行沉淀提纯；（3）将提纯后的松香或松香衍生物长链脂肪族二醇单酯按一定摩尔比例与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯混合，加入催化剂和阻聚剂对苯二酚，在-10~10℃下反应4~24小时合成松香或松香衍生物长链柔性单体；合成的松香或松香衍生物长链柔性单体可以进行自由基聚合反应。
• Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides
  作者：E. V. Koroleva、K. N. Gusak、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070428012080143

  日期：2012.8

  N-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzene-1,3-diamine with maleopimaric and citraconopimaric acid chlorides, with benzotriazolyl maleopimarate afforded N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides of maleopimaric and citraconopimaric acids. By the reaction of substituted N-arylamides of maleopimaric acid with methanesulfonic acid biologically active methanesulfonates were obtained.

  6-甲基-N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基]苯-1,3-二胺，4-甲基-N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-基]苯-1,3-二胺和N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基]苯-1,3-二胺与马来酸和环二十碳酰氯，与苯并三唑基马来酸提供N马来酸和柠康酸的-[3-（嘧啶-2-基）芳基]酰胺。通过马来海马酸的取代的N-芳基酰胺与甲磺酸的反应，获得了具有生物活性的甲磺酸盐。