3-(2-oxo-2-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 150013-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；3-phenacyloxolan-2-one
• CAS: 150013-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CTBIFXGEXPSZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  389.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 在 氮气 、 ice 、 水 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 氯仿 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以ethyl acetate to give 3.1 g of 3-phenyl-3-cyclopentenecarboxylic acid as a brown solid的产率得到3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes as central nervous system

  摘要：

  本文描述了1,3-取代环烯烃和环烷烃，以及其制备方法和制药组合物。这些化合物可用作中枢神经系统药物，特别是多巴胺能、抗精神病和降压药物，以及治疗高催乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05409931A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于通过电子供体-受体复合物形成合成γ-酮酯的光致脱氨基烷基化

  摘要：

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02499

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-alkylated enols
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher、Sarah A. Barnett

  DOI：10.1039/b407215b

  日期：——

  opening of the cyclopropyldimethylcarbinyl radical, the ketene acetal H2C=C(OCMe2C3H5-cyclo)OTBS reacts with two molecules of N-methyl- or N-phenyl-maleimide to bring about [3 + 2] annulation of one molecule of the maleimide, and then to link the bicyclic moiety thus formed to the second molecule of the maleimide via an alkylation-carboxymethylation reaction.

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C
• Mizoroki–Heck type reactions and synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by heterogeneous organic semiconductor photocatalysis
  作者：Jagadish Khamrai、Saikat Das、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1039/d0gc03792c

  日期：——

  We report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and substituted alkenes (Mizoroki–Heck type coupling) starting from secondary and tertiary alkyl halides and vinyl acetate or styrene derivatives using visible-light photocatalysis. The protocol uses mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a heterogeneous organic semiconductor photocatalyst and Ni(II) salts as Lewis acid catalysts. Detailed

  我们报告了使用可见光光催化从仲和叔烷基卤化物和醋酸乙烯酯或苯乙烯衍生物开始合成1,4-二羰基化合物和取代的烯烃（Mizoroki-Heck型偶联）。该协议使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为非均相有机半导体光催化剂和Ni（II）盐作为路易斯酸催化剂。已经对异质材料进行了详细的后表征，以支持所提出的催化循环。除了较高的官能团耐受性外，温和的反应条件，可扩展性以及mpg-CN光催化剂的易于回收和再利用为可持续发展和效率方面的这些广泛转化提供了实用的解决方案，建议将该方法用于学术界和应用领域。工业综合。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993010092A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) 1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula (I): Z-CH2-Y wherein Z is (a), (b), (c) or (d), Y is (e) or (f) wherein the meanings of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system desorders.(FR) Cycloalcanes et cycloalkylènes 1,3-substitués de formule (I): Z-CH2-Y, dans laquelle Z représente (a), (b), (c) ou (d), Y représente (e) ou (f) et R et m sont décrits dans le descriptif. Cette invention concerne donc ces composés ainsi que leurs procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés qui sont utiles comme agent du système nerveux central et qui sont tout particulièrement utiles comme agents dopaminergiques, neuroleptiques et antihypertensifs et dans le traitement des affections liées à hyperprolactinèmie et des troubles du système nerveux central.

  1,3-取代环烯烃和环烷烃的化学式（I）为：Z-CH2-Y，其中Z为（a）、（b）、（c）或（d），Y为（e）或（f），其中R和m的含义在描述中提供。本发明涉及这些化合物以及它们的制备方法和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在中枢神经系统药物中具有广泛的用途，特别是作为多巴胺能、抗精神病和降压剂以及治疗催乳素增多症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Novel dicarboxylic acid derivatives with pharmaceutical properties
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20080058314A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I) and to their salts and stereoisomers, for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders.

  本发明涉及使用式(I)的化合物及其盐和立体异构体，用于制备治疗心血管疾病的药物。