4-benzyl-1,2-naphthoquinone | 72261-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-benzyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-benzylnaphthalene-1,2-dione；4-Benzyl-[1,2]naphthochinon；4-Benzyl-[1,2]naphthoquinone
• CAS: 72261-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: HNTZNWVTUMTTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C (decomp)
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2-naphthoquinone 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzylidene-2-hydroxy-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takuwa, Akio; Soga, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylnaphthalen-2-ol 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-benzyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  快速，操作简单，无金属的NBS介导从2-萘酚中一锅合成1,2-萘醌

  摘要：

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701312

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Louis F. Fieser、Charles K. Bradsher

  DOI：10.1021/ja01871a055

  日期：1939.2
• The Synthesis from β-Naphthohydroquinone of a Tautomer of 4-Benzyl-1,2-naphthoquinone
  作者：Louis F. Fieser、Mary. Fieser

  DOI：10.1021/ja01872a017

  日期：1939.3
• Takuwa, Akio; Iwamoto, Hidetoshi; Soga, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1627 - 1632
  作者：Takuwa, Akio、Iwamoto, Hidetoshi、Soga, Osamu、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKUWA, AKIO;SOGA, OSAMU;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 409-411
  作者：TAKUWA, AKIO、SOGA, OSAMU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——