2-benzyl-3-phenyl-propionyl chloride | 49802-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-propionyl chloride
• 英文别名: 2-Benzyl-3-phenyl-propionylchlorid；Dibenzylacetylchlorid；Dibenzylessigsaeure-chlorid；di-benzylacetyl chloride；(Dibenzyl)acetyl chloride；2-benzyl-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 49802-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: VPLMNWLHBXVDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  203-205 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-propionyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  2-硒代吡啶-N-氧化物羧酸酯的自由基化学：（L）-乙烯基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97206-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-2,2-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-benzyl-3-phenyl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Wutke; Gieseler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• Optimization and in vivo evaluations of a series of small, potent, and specific renin inhibitors containing a novel Leu-Val replacement
  作者：Joseph F. Dellaria、Robert G. Maki、Barbara A. Bopp、Jerome Cohen、Hollis D. Kleinert、Jay R. Luly、Ilmar Merits、Jacob J. Plattner、Herman H. Stein

  DOI：10.1021/jm00394a035

  日期：1987.11

  structure-activity relationships (SAR) for a novel dipeptide series inhibitors are reported. These inhibitors retain the Phe8-His9 portion of angiotensinogen and employ a unique Leu10-Val11 replacement [(LVR), ref 2]. SAR at the Leu10 side chain revealed that the LVR derived from cyclohexylalanine provided a nearly 10-fold boost in potency for the final inhibitor. In addition SAR work was carried out to delineate the

  报道了新型二肽系列抑制剂的进一步的构效关系（SAR）。这些抑制剂保留了血管紧张素原的Phe8-His9部分，并采用独特的Leu10-Val11替代[[LVR），参考文献2]。Leu10侧链的SAR显示，衍生自环己基丙氨酸的LVR对最终抑制剂的效力提高了近10倍。另外，进行了SAR工作以描述结合力与（1）His9位侧链的大小，形状和电荷之间的关系。（2）Phe8位点侧链的大小和拓扑；（3）Phe8N-保护基的大小。当静脉给药时，一种更有效的抑制剂12被证明在钠缺乏的猴子模型中提供了显着的降压作用。在Sprague-Dawley大鼠中进行代谢工作，
• The invention of radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zardb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87707-3

  日期：1987.1

  Irradiation of esters 3 derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids and N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of various quinones gives high yields of the corresponding adducts (e.g. 9) with net loss of carbon dioxide.

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。
• Conversion of aliphatic and alicyclic carboxylic acids into nor-hydroperoxides, nor-alcohols, and nor-oxo derivatives using radical chemistry
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39840000242

  日期：——

  Radicals generated from esters of N-hydroxypyridine-2-thione react smoothly with oxygen in the presence of t-butyl thiol to furnish nor-hydroperoxides, from which the corresponding alcohols and carbonyl derivatives can be readily obtained.

  由N-羟基吡啶-2-硫酮的酯产生的自由基在叔丁基硫醇的存在下与氧平稳反应，得到正氢过氧化物，由此可以容易地获得相应的醇和羰基衍生物。