eburnamenine-14-ylmethanol | 23173-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: eburnamenine-14-ylmethanol
• 英文别名: ((4¹S,13aS)-13a-ethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolyl[3,2,1-de]pyridyl[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-yl)methanol；apovincaminol；[(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-yl]methanol
• CAS: 23173-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: FSCZUIZDBMJVDY-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Vin-C01是一种有效的胰腺β细胞保护剂，其EC50值为0.22µM。该化合物能够有效促进β细胞存活，并保护它们免受STZ诱导的凋亡。因此，Vin-C01在2型糖尿病研究中具有应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eburnamenine-14-ylmethanol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C-((11aS,11bS)-11a-Ethyl-2,3,4,5,11a,11b-hexahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthen-10-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  长春西汀衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的长春西汀衍生物，并对其在体外对PDE1A的抑制活性进行了评估。选择了七种具有较高抑制活性的化合物进行表面等离振子共振（SPR）结合实验。与长春西汀相比，这些高效化合物与PDE1A的结合亲和力更高，这与抑制活性是一致的。经过进一步筛选后，选择化合物5、7、21、34和长春西汀来检查血管舒张剂对内皮完好的大鼠胸主动脉环的作用。研究表明，在浓度为100μM时，化合物7和21的影响最为显着，最大值分别为93.46±0.77％和92.90±0.78％（n = 5）。基于这些研究，化合物7和21被认为可以进一步发展为命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.052
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 HN(CH2CH2C3H3N2Mes)2Cl2 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到eburnamenine-14-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  酯的一般和无磷钴催化的加氢生成醇†

  摘要：

  酯的催化加氢对于有机合成和化学工业中酒精的可持续生产至关重要。本文中，我们描述了第一个非贵金属催化系统，该系统能够在不存在膦配体的情况下将未活化的酯有效地氢化为醇（最大转换数为2391）。39种酯类底物（包括芳族/脂肪族酯，内酯，聚酯和各种药物分子）的高产氢化证明了该方案的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900292

文献信息

• DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS
  申请人：HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD. GENERAL PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：US20180016270A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are a series of diaza-benzofluoranthrene compounds. The present invention particularly relates to a compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof.

  揭示了一系列二氮杂苯并芴类化合物。本发明特别涉及一种由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐或互变异构体。
• Design, synthesis and biological evaluation of vincamine derivatives as potential pancreatic β-cells protective agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Junwei Wang、Xue Lv、Jiawen Xu、Xinpeng Liu、Te Du、Guanglong Sun、Jing Chen、Xu Shen、Jiaying Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111976

  日期：2020.2

  A series of vincamine derivatives were designed, synthesized and evaluated as pancreatic β-cells protective agents for type 2 diabetes mellitus. Most of the compounds displayed potent pancreatic β-cells protective activities and five derivatives were found to exhibit 20-50-fold higher activities than vincamine. Especially for compounds Vin-C01 and Vin-F03, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。
• 一类长春胺衍生物及其治疗2型糖尿病的用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107595843A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式(I)所示的一类衍生物以及含有该类衍生物的药物组合物在制备治疗2型糖尿病药物中的用途。所述化合物具有保护胰岛β细胞凋亡的作用，可用于2型糖尿病的治疗。
• 吲哚生物碱及其衍生物的药学应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN111171016B

  公开（公告）日：2021-03-23

  吲哚生物碱及其衍生物的药学应用。本发明属于药物化学、药理学与制剂领域，涉及长春西汀衍生物治疗或预防缺血性脑血管病变引起的疾病、脑动脉硬化症、高血压、出血性的卒中后遗症、高粘血症、脑缺血的用途；涉及长春西汀衍生物用于制备脑血管扩张剂、制备改善缺血性脑血管病灶部位及周围血液供应的组合物、制备提高脑血氧利用率的组合物。
• Synthesis of azecino[5,4-b]indoles and indolo[3,2-e][2]benzazonines via tandem transformation of hydrogenated indoloquinolizines and indolizines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、A. A. Titov、A. V. Listratova、L. N. Kulikova、A. V. Varlamov、V. N. Khrustalev、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1007/s11172-012-0167-6

  日期：2012.6

  The reactions of partially hydrogenated indole-fused quinolizines and indolizines with activated alkynes in methanol, acetonitrile, and dichloromethane were studied. The reactions were shown to be accompanied by the cleavage of the bridging C-N bond. Azecino[5,4-b]-indole and indolo[3,2-e][2]benzazonine derivatives were synthesized.

  研究了部分氢化的吲哚融合喹啉和吲哚啉与活化炔烃在甲醇、乙腈和二氯甲烷中的反应。研究表明，反应伴随着桥接C-N键的断裂。合成了Azecino[5,4-b]-吲哚和indolo[3,2-e][2]苯氮杂烯衍生物。