C-((11aS,11bS)-11a-Ethyl-2,3,4,5,11a,11b-hexahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthen-10-yl)-methylamine | 220411-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: C-((11aS,11bS)-11a-Ethyl-2,3,4,5,11a,11b-hexahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthen-10-yl)-methylamine
• 英文别名: [(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-yl]methanamine
• CAS: 220411-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃
• 分子量: 307.439
• InChiKey: DKDARGJYBMQJOC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-((11aS,11bS)-11a-Ethyl-2,3,4,5,11a,11b-hexahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthen-10-yl)-methylamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-ethyl-3-(((4¹S,13aS)-13a-ethyl-2,3,4¹,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  长春胺衍生物作为治疗2型糖尿病的潜在胰岛β细胞保护剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列长春胺衍生物，作为2型糖尿病的胰腺β细胞保护剂。大多数化合物显示出有效的胰岛β细胞保护活性，并且发现五种衍生物表现出比长春胺高20至50倍的活性。特别是对于化合物Vin-C01和Vin-F03，其EC50值分别为0.22μM和0.27μM。它们的胰岛β细胞保护活性是长春胺的约2倍。在细胞活力测定中，化合物Vin-C01和Vin-F03可以有效地促进β细胞存活并保护β细胞免于STZ诱导的细胞凋亡。进一步的细胞作用机制研究表明，通过调节IRS2 / PI3K / Akt信号通路可以实现强大的β细胞保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111976
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C-((11aS,11bS)-11a-Ethyl-2,3,4,5,11a,11b-hexahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthen-10-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  长春西汀衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的长春西汀衍生物，并对其在体外对PDE1A的抑制活性进行了评估。选择了七种具有较高抑制活性的化合物进行表面等离振子共振（SPR）结合实验。与长春西汀相比，这些高效化合物与PDE1A的结合亲和力更高，这与抑制活性是一致的。经过进一步筛选后，选择化合物5、7、21、34和长春西汀来检查血管舒张剂对内皮完好的大鼠胸主动脉环的作用。研究表明，在浓度为100μM时，化合物7和21的影响最为显着，最大值分别为93.46±0.77％和92.90±0.78％（n = 5）。基于这些研究，化合物7和21被认为可以进一步发展为命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.052

文献信息

• 一类长春胺衍生物及其治疗2型糖尿病的用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107595843A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式(I)所示的一类衍生物以及含有该类衍生物的药物组合物在制备治疗2型糖尿病药物中的用途。所述化合物具有保护胰岛β细胞凋亡的作用，可用于2型糖尿病的治疗。
• Studies in the eburnane series: a new dimerization process
  作者：Guy Lewin、Corinne Schaeffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02335-1

  日期：1998.12

  The behaviour of the synthetic (-)-16- (aminomethyl) eburnamenine (prepared from apovincamine) with formaldehyde was studied. Carrying out the reaction in acetic acid led to an original dimer, while in trifluoroacetic acid a 12-functionalized eburnamonine was isolated, (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.