O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 英文别名: O-[[(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-yl]methyl] N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₃OS
• 分子量: 478.058
• InChiKey: OITYKNRSRKZAOQ-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  长春西汀衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的长春西汀衍生物，并对其在体外对PDE1A的抑制活性进行了评估。选择了七种具有较高抑制活性的化合物进行表面等离振子共振（SPR）结合实验。与长春西汀相比，这些高效化合物与PDE1A的结合亲和力更高，这与抑制活性是一致的。经过进一步筛选后，选择化合物5、7、21、34和长春西汀来检查血管舒张剂对内皮完好的大鼠胸主动脉环的作用。研究表明，在浓度为100μM时，化合物7和21的影响最为显着，最大值分别为93.46±0.77％和92.90±0.78％（n = 5）。基于这些研究，化合物7和21被认为可以进一步发展为命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.052

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Vinpocetine derivatives
  作者：Bo-Wen Pan、Yang Shi、Wen-Chao Li、Qing Wang、Meng Pan、Qiong Wu、Hong-Zheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.052

  日期：2020.1

  A new series of Vinpocetine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity on PDE1A in vitro. Seven compounds with higher inhibitory activity were selected for surface plasmon resonance (SPR) binding experiments. Compared with Vinpocetine, these high potency compounds presented a higher binding affinity with PDE1A, which was consistent with inhibitory activity. After further

  合成了一系列新的长春西汀衍生物，并对其在体外对PDE1A的抑制活性进行了评估。选择了七种具有较高抑制活性的化合物进行表面等离振子共振（SPR）结合实验。与长春西汀相比，这些高效化合物与PDE1A的结合亲和力更高，这与抑制活性是一致的。经过进一步筛选后，选择化合物5、7、21、34和长春西汀来检查血管舒张剂对内皮完好的大鼠胸主动脉环的作用。研究表明，在浓度为100μM时，化合物7和21的影响最为显着，最大值分别为93.46±0.77％和92.90±0.78％（n = 5）。基于这些研究，化合物7和21被认为可以进一步发展为命中化合物。