O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 英文别名: O-[[(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-yl]methyl] N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₃OS
• 分子量: 478.058
• InChiKey: OITYKNRSRKZAOQ-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O-((eburnamenine-14-yl)methyl)(4-chlorophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  长春西汀衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的长春西汀衍生物，并对其在体外对PDE1A的抑制活性进行了评估。选择了七种具有较高抑制活性的化合物进行表面等离振子共振（SPR）结合实验。与长春西汀相比，这些高效化合物与PDE1A的结合亲和力更高，这与抑制活性是一致的。经过进一步筛选后，选择化合物5、7、21、34和长春西汀来检查血管舒张剂对内皮完好的大鼠胸主动脉环的作用。研究表明，在浓度为100μM时，化合物7和21的影响最为显着，最大值分别为93.46±0.77％和92.90±0.78％（n = 5）。基于这些研究，化合物7和21被认为可以进一步发展为命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.052