[1,1']binaphthyl-3,4-dione | 65490-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1']binaphthyl-3,4-dione
• 英文别名: [1,1']Binaphthyl-3,4-dion；[1,1']Binaphthalenyl-3,4-dione；4--naphthochinon-(1,2)；[1,1'']Binaphthalenyl-3,4-dione；4-naphthalen-1-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 65490-96-2
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: XHMKEYZGWVBFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1']binaphthyl-3,4-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[1]naphthyl-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum; Langenbeck, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 339,345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1,1']binaphthyl-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030119897A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Substituted naphthalenediones in accord with structural diagram (I): compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, wherein: Q 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)O(C 1 -C 3 ) alkyl and C(O)phenyl, and Q 2 is selected from hydrogen, halogen, O—(C 1 -C 3 )alkyl, O—(C 1 -C 3 )alkenyl, phenyl, indolyl and naphthyl, where phenyl may be mono- or di-substituted with NO 2 or halogen, and indolyl may be substituted with (C 1 -C 3 )alkyl or phenyl.

  根据结构图(I)中的取代萘酮：其组成物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，其中：Q1在每次出现时独立地选择自氢、羟基、卤素、C(O)O(C1-C3)烷基和C(O)苯基，Q2选择自氢、卤素、O-(C1-C3)烷基、O-(C1-C3)烯基、苯基、吲哚基和萘基，其中苯基可能单取代或双取代为NO2或卤素，吲哚基可能被(C1-C3)烷基或苯基取代。
• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AS CD45 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1259231B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6939896B2
  申请人：——

  公开号：US6939896B2

  公开（公告）日：2005-09-06