tert-butyl N-[(3S,5S)-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl]carbamate | 188749-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,5S)-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 188749-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: BAHODGXZPDWVIV-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,5S)-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl]carbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(3S,5S)-2-oxo-5-[[(R)-phenylsulfinyl]methyl]oxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向UStiloxins A和B的总合成。（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基去甲缬氨酸的立体控制合成

  摘要：

  已经实现了简短的，立体控制的合成，合成了（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基正缬氨酸（8），这是UStiloxins A和B的不常见氨基酸成分。N-Boc-（S）-烯丙基甘氨酸（3）的立体选择性溴内酯化，然后用硫酚取代溴化物4a，得到相应的硫化物5。硫化物5的高度立体选择性氧化得到相应的亚砜6a。除去Boc基团和内酯开环，然后完成异常氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,5S)-2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向UStiloxins A和B的总合成。（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基去甲缬氨酸的立体控制合成

  摘要：

  已经实现了简短的，立体控制的合成，合成了（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基正缬氨酸（8），这是UStiloxins A和B的不常见氨基酸成分。N-Boc-（S）-烯丙基甘氨酸（3）的立体选择性溴内酯化，然后用硫酚取代溴化物4a，得到相应的硫化物5。硫化物5的高度立体选择性氧化得到相应的亚砜6a。除去Boc基团和内酯开环，然后完成异常氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00110-x

文献信息

• Towards a total synthesis of ustiloxins A & B. Stereocontrolled synthesis of (2S,4S,6S)-4-hydroxy-5-phenylsulfinylnorvaline
  作者：Craig A. Hutton、Jonathan M. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00110-x

  日期：1997.3

  A short, stereocontrolled synthesis of (2S,4S,6S)-4-hydroxy-5-phenylsulfinylnorvaline (8), an unusual amino acid component of ustiloxins A & B, has been achieved. Stereoselective bromolactonisation of N-Boc-(S)-allylglycine (3) is followed by substitution of the bromide 4a with thiophenol to give the corresponding sulfide 5. Highly stereoselective oxidation of the sulfide 5 gives the corresponding

  已经实现了简短的，立体控制的合成，合成了（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基正缬氨酸（8），这是UStiloxins A和B的不常见氨基酸成分。N-Boc-（S）-烯丙基甘氨酸（3）的立体选择性溴内酯化，然后用硫酚取代溴化物4a，得到相应的硫化物5。硫化物5的高度立体选择性氧化得到相应的亚砜6a。除去Boc基团和内酯开环，然后完成异常氨基酸的合成。