(4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline | 1235340-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1235340-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: WMLRBPWVTUPEGS-NABYMWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-{[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]oxy}-L-proline
  参考文献：
  名称：

  简单的两亲异戊烯醇-脯氨酸偶联物作为手性催化剂，可在水存在下直接发生不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.019
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 、 L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  异osteviol ？脯氨酸在水存在下作为不对称三组分曼尼希反应的高效两亲有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100265
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline 、 水 作用下， 反应 36.0h， 以53%的产率得到(2S)-2-((R)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单的两亲异戊烯醇-脯氨酸偶联物作为手性催化剂，可在水存在下直接发生不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.019

文献信息

• Simple amphiphilic isosteviol–proline conjugates as chiral catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in the presence of water
  作者：Ya-Jie An、Yun-Xiao Zhang、Ya Wu、Zhao-Min Liu、Chao Pi、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.019

  日期：2010.4

  activity (up to >99% yield) and stereoselectivity (up to 99:1 dr, >99% ee) for the direct aldol reaction of cyclohexanone and substituted benzaldehydes at room temperature in the presence of water. In addition, solvent effects, catalyst loading, substrate scope, temperature, and the influence of water on the reactions were investigated. These results demonstrate that the catalysts with a chiral concave

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。
• IsosteviolProline Conjugates as Highly Efficient Amphiphilic Organocatalysts for Asymmetric Three-Component Mannich Reactions in the Presence of Water
  作者：Ya-Jie An、Chuan-Chuan Wang、Zi-Ping Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201100265

  日期：2012.1

  work, six isosteviolamino acid conjugates were designed and synthesized through simple condensation on a large scale without protecting group (Scheme). These amphiphilic organocatalysts mediated asymmetric three‐component Mannich reactions of cyclohexanone and anilines with aromatic aldehydes in the presence of H2O. Meanwhile, the isosteviolproline conjugate 3b has been established as a highly efficient

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。