14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol | 163399-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol
• 英文别名: 14-Phenylmethoxytetradecan-7-ol
• CAS: 163399-75-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: SEFJSNGOCQPECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Mycestericin E
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z

文献信息

• Synergistic Pd/Amine-Catalyzed Stereodivergent Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Aldehydes: Reaction Development, Mechanism, and Stereochemical Origins
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.1c02220

  日期：2021.7.28

  that allowed us to achieve the first stereodivergent hydroalkylation reactions of 1,3-dienes with aldehydes. By choosing an appropriate combination of chiral palladium and amine catalysts, we could obtain either syn or anti coupling products, and this method therefore provides highly diastereo- and enantioselective access to complementary diastereomers of chiral aldehydes with α,β-vicinal stereocenters

  金属氢化物催化的 1,3-二烯与可烯化羰基化合物的加氢烷基化是一种原子和步骤经济的制备具有烯丙基立体中心的手性分子的方法。尽管许多偶联伙伴已实现高非对映选择性和对映选择性，但醛尚未用于此目的，因为它们在碱性条件下不如其他羰基化合物稳定，并且它们有可能在 α 位快速差向异构化。此外，1,3-二烯的立体发散加氢烷基化反应获得具有邻位立体中心的互补非对映异构体具有挑战性。在此，我们描述了一种协同钯/胺催化剂体系，该体系使我们能够实现 1,3-二烯与醛的首次立体发散加氢烷基化反应。合成或反偶联产物，因此该方法提供了对具有 α,β-邻位立体中心的手性醛的互补非对映异构体的高度非对映选择性和对映选择性。密度泛函理论计算揭示了一种涉及 PdH 形成和迁移插入烯烃，然后形成 C-C 键的机制。通过畸变/相互作用分析研究了立体选择性的起源。
• Asymmetric total synthesis of ISP-I (myriocin, thermozymocidin), a potent immunosuppressive principle in the isaria sinclairii metabolite
  作者：Shigeki Sano、Yoshimaro Kobayashi、Tatsuya Kondo、Maki Takebayashi、Shigeki Maruyama、Tetsuro Fujita、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00219-3

  日期：1995.3

  Asymmetric total synthesis of ISP-I has been achieved by utilizing highly selective E-olefin formation based on the Schlosser-modified Wittig reaction and highly diastereoselective aldol reactions employing both chiral heterocyclic derivatives, 3-acetyl-(4S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione and ethyl [(5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-diethoxypyrazin]-2-yl carboxylate.

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。