methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propanoate | 122747-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 122747-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: RSLSFEIQBFQJOG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 209.75h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻碘苯胺与 N-Boc-N-甲基丙氨酰取代的乙醛和乙炔反应合成 d-Abrines

  摘要：

  一种新的策略，以Ñ -Boc- ñ -甲基-色氨酸（abrine衍生物）的开发依赖于邻iodoanilines的钯催化环12与任一Ñ -Boc- ñ -甲基-炔丙基甘氨酸16或醛11。两个11和16可以从制备d -丝氨酸。炔丙基甘氨酸16的替代途径利用甘氨酸亚胺17的对映选择性炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4009409

文献信息

• Synthesis of Jasplakinolide Analogues Containing a Novel ω-Amino Acid
  作者：Srinivasa Marimganti、Shazia Yasmeen、Daniela Fischer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200500319

  日期：2005.11.4

  The synthesis of the omega-amino acid 4 is described utilizing a two-dimensional synthesis strategy combined with an enzymatic differentiation of homotopic ester groups. The amino acid 4 features two non-bonded interactions that result in conformational constraints on a cyclic construct. This amino acid was incorporated into the four macrolactams 17, 22, 31, and 37. The ring in 17 and 22 is 18-membered

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。
• A practical synthesis of the peptide part of jaspamide (jasplakinolide), a cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Shinji Kato、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82374-6

  日期：1988.1

  (S)-Alanyl-(R)-2-bromoabryl-(R)-β-tyrosine found in jaspamide(1) was conveniently synthesized as its protected derivative 2 in good yield.

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。
• Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)
  作者：Yoshiro Hirai、Katsuyuki Yokota、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-s(b)52

  日期：——

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.
• Chondramide C: Synthesis, Configurational Assignment, and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：Ulrike Eggert、Randi Diestel、Florenz Sasse、Rolf Jansen、Brigitte Kunze、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.200801156

  日期：2008.8.11
• KATO, SHINJI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6465-6466
  作者：KATO, SHINJI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——