(-)-fenchylamine | 131348-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-fenchylamine
• 英文别名: (S)-fenchylamine；(1S)-endo-fenchylamine；N-(1)-(S)-fenchylamine；endo-Fenchylamin；(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 131348-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: CBYXIIFIKSBHEY-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  0.832 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-fenchylamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (+)-α-松油醇
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-endo-Fenchylamine 生成 (-)-fenchylamine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Resolution of DL-α-Fenchylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a109

文献信息

• New pyridazinone-4-carboxamides as new cannabinoid receptor type-2 inverse agonists: Synthesis, pharmacological data and molecular docking
  作者：Giulio Ragusa、María Gómez-Cañas、Paula Morales、Carmen Rodríguez-Cueto、María R. Pazos、Battistina Asproni、Elena Cichero、Paola Fossa、Gerard A. Pinna、Nadine Jagerovic、Javier Fernández-Ruiz、Gabriele Murineddu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.002

  日期：2017.2

  9 and other active new synthesized entities have demonstrated to behave as CB2R inverse agonists in [35S]-GTPγS binding assay. ADME predictions of the newly synthesized CB2R ligands suggest a favourable pharmacokinetic profile. Docking studies disclosed the specific pattern of interactions of these derivatives. Our results support that pyridazinone-4-carboxamides represent a new promising scaffold

  在最近几年中，大麻素2型受体（CB 2 R）选择性配体已显示出作为新型治疗药物在多种疾病中的巨大潜力。为了发现新的选择性大麻素配体，设计并合成了一系列哒嗪酮-4-羧酰胺，并测试了这些新衍生物对h CB 1 R和h CB 2 R的亲和力。6-（4-氯-3-甲基苯基）-2-（4-氟苄基）-N-（顺式4-甲基环己基）-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酰胺（9）显示出高CB 2-亲和力（K i CB 2个 ＝ 2.0±0.81nM）和显着的选择性（K i CB 1 / K i CB 2  > 2000）。此外，在[ 35 S]-GTPγS结合试验中，已经证明9个和其他活跃的新合成实体具有CB 2 R反向激动剂的作用。新合成的CB 2 R配体的ADME预测表明其药代动力学特征良好。对接研究揭示了这些衍生物相互作用的具体模式。我们的结果支持哒嗪酮-4-羧酰胺代表了一种有效的和选择性的CB 2 R配体发展的新有希望的支架。
• Synthesis, molecular modeling and SAR study of novel pyrazolo[5,1- f ][1,6]naphthyridines as CB 2 receptor antagonists/inverse agonists
  作者：Antonio Dore、Battistina Asproni、Alessia Scampuddu、Stefania Gessi、Gabriele Murineddu、Elena Cichero、Paola Fossa、Stefania Merighi、Serena Bencivenni、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.055

  日期：2016.11

  xamide) exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 33 nM) and a high degree of selectivity (KiCB1/KiCB2 = 173:1), whereas a similar trend in the near nM range was seen for the bornyl analogue (compound 8f, Ki = 53 nM) and the myrtanyl derivative 8j (Ki = 67 nM). Effects of 8h, 8f and 8j on forskolin-stimulated cAMP levels were determined, showing antagonist/inverse agonist properties for such

  合成了吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-羧酰胺衍生物，并评估了其对CB 1和CB 2受体的亲和力。基于AgOTf和脯氨酸共催化的多组分方法，5-（对甲苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酸乙酯（12）和5-（2,4-乙基）由适当的邻炔基醛，对甲苯磺酰基酰肼和丙酮酸乙酯合成了二氯苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酸（13）中间体。大多数新型化合物均具有对甲苯基（8a –i）或三环吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶骨架的C 5位的2,4-二氯苯基（8j）基序。在C 2位的羧酰胺部分的结构变化包括碱性单环，萜类和金刚烷胺。在这些衍生物中，化合物8h（N-金刚烷-1-基-5-（对甲苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酰胺）表现出最高的CB 2受体亲和力（K i  = 33 nM）和高选择性（K i CB 1 / K iCB 2  =
• Tricyclic pyrazoles. Part 6. Benzofuro[3,2-c]pyrazole: A versatile architecture for CB2 selective ligands
  作者：Giovanni Pinna、Giovanni Loriga、Paolo Lazzari、Stefania Ruiu、Matteo Falzoi、Simona Frau、Amedeo Pau、Gabriele Murineddu、Battistina Asproni、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.055

  日期：2014.7

  A new series of 1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carboxamides was synthesized. The novel compounds (15–24) were evaluated for their affinity to CB2 and CB1 cannabinoid receptors. The synthesis of the title compounds takes advantage of the acid-catalysed thermal cyclization of bicyclic hydrazone ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate to tricyclic

  合成了一系列新的1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺。新化合物（15 - 24），用于它们对CB亲和力进行了评价2和CB 1个大麻素受体。标题化合物的合成利用了2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）hydr）2-（6-甲基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃）双环乙基的酸催化热环化作用乙酸-2-基）酯成1-（2,4-二氯苯基）-6-甲基-1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酸三环乙酯。 所有获得的衍生物均显示出对CB 2受体的高亲和力。此外，对于新系列中的铅衍生物，CB 2相对于CB 1受体具有显着的选择性。 对于在吡唑环的3位上的氨基甲酰基带有单环和双环单萜取代基的同系物，确定了最佳的结合曲线（K i CB 2  <4 nM）。特别地，异戊二烯基取代的衍生物22对CB 2受体表现出最高的选择性，对于CB 2和CB 1受体的K i值分别为3.7和2398 nM 。 初
• Tricyclic pyrazoles. Part 8. Synthesis, biological evaluation and modelling of tricyclic pyrazole carboxamides as potential CB2 receptor ligands with antagonist/inverse agonist properties
  作者：Valeria Deiana、María Gómez-Cañas、M. Ruth Pazos、Javier Fernández-Ruiz、Battistina Asproni、Elena Cichero、Paola Fossa、Eduardo Muñoz、Francesco Deligia、Gabriele Murineddu、Moisés García-Arencibia、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.005

  日期：2016.4

  cannabinoid receptors, and the series of tricyclic 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles emerged as potent CB2 receptor ligands. In the present study, novel 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole and 1H-benzo[g]indazole carboxamides containing a cyclopropyl or a cyclohexyl substituent were designed and synthesized to evaluate the influence of these structural modifications towards CB1 and CB2 receptor affinities. Among

  先前的研究已经研究了吡唑衍生物与大麻素受体的相关性和构效关系（SARs），并且出现了一系列三环1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑类化合物，这些化合物是有效的CB 2受体配体。在本研究中，设计并合成了含有环丙基或环己基取代基的新型1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑和1 H-苯并[ g ]吲唑羧酰胺，以评估这些结构修饰对CB的影响1和CB 2受体亲和力。在这些衍生物中，化合物15（6-环丙基-1-（2,4-二氯苯基）-N-（金刚烷-1-基）-1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑-3-甲酰胺显示最高的CB 2受体亲和力（K i  = 4 nM）和显着的选择性（K i CB 1 / K i CB 2  = 2232），而芬基基衍生物（化合物10：K i  = 6 nM），冰片基类似物（化合物14：K i  = 38 nM）和n范围内的亲和力相似。对于氨基哌啶衍生物（化合物6：K i  ＝
• Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR
  作者：Herbert H. Seltzman、Matthew C. Foster、Christopher D. Wyrick、Jason P. Burgess、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jlcr.952

  日期：2005.7

  The cannabinoid receptor antagonist SR144528 was synthesized by an approach that enabled the incorporation of high specific activity tritium label while circumventing the lability of the target compound to catalytic hydrogenation. Lithium aluminum tritide of less than maximum specific activity was employed to introduce tritium, resulting in an H/T incorporation indicative of no kinetic isotope effect for the hydride/tritide reduction of a methyl benzoate. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.