trans-1-tert-butyl-4-methyl-cyclohexane | 4001-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-1-tert-butyl-4-methyl-cyclohexane
• 英文别名: trans-1-tert-butyl-4-methyl-cyclohexane；trans-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane
• CAS: 4001-94-9
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: YCLKWKCHQLIGTA-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5 °C
• 密度：
  0.8016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorocarbene 、 trans-1-tert-butyl-4-methyl-cyclohexane 生成 4-tert-Butyl-1-dichloromethyl-1-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾与多环烃的碳氢插入反应。

  摘要：

  讨论了影响二氯卡宾碳氢键插入叔碳氢键的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91573-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-1-甲基-环己醇 在 盐酸 、 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1-tert-butyl-4-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用9,9-二正丁基-9-硼环[3.3.1]壬酸锂将叔烷基，苄基和烯丙基卤选择性还原为烃

  摘要：

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97982-7

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Visible-Light-Enhanced Cobalt-Catalyzed Hydrogenation: Switchable Catalysis Enabled by Divergence between Thermal and Photochemical Pathways
  作者：Lauren N. Mendelsohn、Connor S. MacNeil、Lei Tian、Yoonsu Park、Gregory D. Scholes、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.0c05136

  日期：2021.2.5

  containing radical clocks, and experiments probing relative rates supports a hydrogen atom transfer pathway under thermal conditions that is enabled by a relatively weak cobalt–hydrogen bond of 54 kcal/mol. In contrast, data for the photocatalytic reactions support light-induced dissociation of a carbonyl ligand followed by a coordination-insertion sequence where the product is released by combination of

  易于制备的配位饱和钴（I）预催化剂（R，R）-（iPr DuPhos）Co（CO）2 H（（R，R）-iPr DuPhos =（+）-1,2 -bis [（2 R，5 R）-2，5-二异丙基膦酰基苯）。在加热到100°C时，观察到一系列烯烃的有效转化率，而在35°C的蓝光照射下，钴催化剂的催化性能显着提高。这种改进的反应性使得末端，二和三取代的烯烃，炔烃和羰基化合物的氢化成为可能。氘标记研究，含自由基钟的烯烃加氢以及探索相对速率的实验相结合，支持了在热条件下通过54 kcal / mol相对较弱的钴氢键实现的氢原子转移途径。相反，[R ，- [R ）- （的iPr DUPHOS）的Co（CO）2 H.这些结果证明催化与地球丰富的金属的通用性为涉及开放与封闭壳中间体可通过能量源来切换路径。
• Visible light enables catalytic formation of weak chemical bonds with molecular hydrogen
  作者：Yoonsu Park、Sangmin Kim、Lei Tian、Hongyu Zhong、Gregory D. Scholes、Paul J. Chirik

  DOI：10.1038/s41557-021-00732-z

  日期：2021.10

  bonds of metal amido and metal imido complexes, as well as organic compounds with bond dissociation free energies as low as 31 kcal mol−1. Key to this approach is the bifunctional behaviour of the chromophoric iridium hydride photocatalyst. Activation of molecular hydrogen occurs in the ground state and the resulting iridium hydride harvests visible light to enable spontaneous formation of weak chemical

  合成处于或接近热力学势的弱化学键是化学中的一项基本挑战，其应用范围从催化到生物学再到能源科学。使用分子氢的质子耦合电子转移是合成弱元素-氢键的一种有吸引力的策略，但本征热力学对反应性提出了挑战。在这里，我们描述了金属氨基和金属亚氨基配合物的极弱元素-氢键的直接光催化合成，以及键离解自由能低至 31 kcal mol -1的有机化合物. 这种方法的关键是发色氢化铱光催化剂的双功能行为。分子氢的活化发生在基态，由此产生的氢化铱会收集可见光，从而能够在接近热力学势的情况下自发形成弱化学键，而不会产生副产物。光物理和机理研究证实了基于自由基的反应途径，并强调了这种光驱动方法在促进新催化化学方面的独特性。
• REGIO- AND STEREO-SELECTIVITIES IN THE TITANIUM COMPLEX CATALYZED HYDROBORATION OF CARBON–CARBON DOUBLE BONDS IN VARIOUS UNSATURATED COMPOUNDS
  作者：Hyung Soo Lee、Kakuzo Isagawa、Hiromu Toyoda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1984.673

  日期：1984.5.5

  The titanium complex prepared from TiCl3 and NaBH4 in THF in the presence of 18-crown-6 promotes the catalytic hydroboration of carbon–carbon double bonds in alkenes, alkadienes and unsaturated ethers with NaBH4, giving sodium organoborates which can be converted into alcohols by oxidation with H2O2/CH3ONa. The reaction proceeds with high regio- and stereo-selectivities.

  由TiCl3和NaBH4在THF中，在18-冠-6的存在下制备的钛配合物催化了烯烃、烯烃二烯和不饱和醚的碳-碳双键的氢硼化反应，生成的钠有机硼化合物可以通过H2O2/CH3ONa氧化转化为醇。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Organolanthanide catalyzed hydrogenation and hydrosilylation of substituted methylenecycloalkanes
  作者：Gary A. Molander、Jo¨rn Winterfeld

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06276-6

  日期：1996.11

  This communication presents a study of the scope of the catalytic hydrogenation and hydrosilylation of chiral exomethylene-substituted cyclopentanes and cyclohexanes utilizing the organolanthanide precatalysts Cp2 LnCH(SiMe3)2 (CpC5Me5; LnSm, Yb). Both reaction types are sterically driven and lead to thecis-diastereomer as the major product. Additionally, the hydrosilylation is regiospecific, the silane

  该交流介绍了利用有机镧系元素预催化剂Cp 2 LnCH（SiMe 3）2（CpC 5 Me 5 ; LnSm，Yb）对手性异亚甲基取代的环戊烷和环己烷进行催化加氢和硅氢加成反应的范围的研究。两种反应类型都是空间驱动的，并导致以顺式-非对映异构体为主要产物。另外，氢化硅烷化是区域特异性的，硅烷仅位于双键的末端位置。