(1R,2R,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol | 521916-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-Chloro-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1R,2R,4R)-2-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 521916-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: DOPWCACTFDDQSY-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol 、 (1R,2R,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De Mattos, Marcio C.S.; Bernini, Rafael Berrelho, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 6, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation and Identification of Terpene Chlorohydrins Found in Cold-Pressed Orange Oil
  作者：Eve R. Weiss、Jana Pika、Robert J. Braddock

  DOI：10.1021/jf026122n

  日期：2003.4.1

  Three terpene chlorohydrins found in cold-pressed orange oil were concentrated by silica adsorption chromatography and purified by preparative HPLC. Formation of these chlorohydrins was determined to be the result of a reaction of d-limonene, the major component of cold-pressed oil, with hypochlorous acid, found in chlorinated treatment water used in the oil recovery process. NMR analyses indicated that

  通过硅胶吸附色谱法浓缩冷压橙油中发现的三种萜烯氯醇，并通过制备型HPLC进行纯化。确定这些氯代醇的形成是由于冷压油的主要成分d-柠檬烯与次氯酸反应的结果，次氯酸存在于采油过程中的氯化处理水中。NMR分析表明，存在的主要氯醇是被二氯取代的（1R，2R，4R）-2-氯-8-对-薄荷1-醇（1）。其他两种化合物是双轴反式立体异构体（1S，2S，4R）-2-氯-8-对薄荷1-醇（2）和二氯醇（1R，2R，4R）-2,9 -二氯-8-对-薄荷-1-醇（3）。