limonen-10-al | 121962-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: limonen-10-al
• 英文别名: (R)-p-mentha-1,8-dien-9-al；p-Mentha-1,8-dien-10-al；(R)-p-menthadien-(1.8)-al-(10)；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 121962-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SKLHKDRZYVWVQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limonen-10-al 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 104.0h， 以67%的产率得到(2R)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 limonen-10-al
  参考文献：
  名称：

  基于柠檬烯的手性 1,3-氨基醇和氨基二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在三氟乙酸酐 (TFAA) 存在下，衍生自 (R) 和 -(S)-苎烯的 α, -不饱和羧酸发生意外的闭环反应，生成了双环 α-亚甲基酮及其羟基化类似物。立体选择性分子内酰化反应。对反应进行了详细研究，并对两种化合物进行了优化。将仲胺和伯胺添加到两者中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701299

文献信息

• Two New Monoterpene Glycosides and Trypanocidal Terpenoids from Dracocephalum kotschyi
  作者：Soodabeh Saeidnia、Ahmad Reza Gohari、Nahoko Uchiyama、Michiho Ito、Gisho Honda、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.52.1249

  日期：——

  From the whole plant of Dracocephalum kotschyi BOISS., two new monoterpene glycosides (9, 10), together with seven known terpenoids and a phytosterol (1-8), were isolated. Their structures were determined to be limonen-10-al (1), geranial (2), neral (3), beta-sitosterol (4), oleanolic acid (5), ursolic acid (6), p-mentha-8-en-1,2-diol (7), colosolic acid (8), limonen-10-ol 10-O-beta-D-glucopyranoside

  从Dracocephalum kotschyi BOISS。的整个植物中，分离出两个新的单萜糖苷（9、10），以及七个已知的萜类化合物和植物甾醇（1-8）。确定其结构为柠檬烯10-al（1），香叶醛（2），神经（3），β-谷甾醇（4），齐墩果酸（5），熊果酸（6），对-mentha-8- 1,2-二醇（7），椰油酸（8），柠檬烯10醇10-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和柠檬烯10醇10-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。化合物1（3.1 microM），2（3.1 microM），3（3.1 microM），5（6.2 microM），6（6.2 microM）和8（6.2 microM）有效抵抗克氏锥虫的假体。
• Sebe, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1941, vol. 62, p. 22,26
  作者：Sebe

  DOI：——

  日期：——
• Aratani, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 528,531
  作者：Aratani

  DOI：——

  日期：——
• The essential oil of Dracocephalum foetidum
  作者：Zh. V. Dubovenko、I. N. Gus'kova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00580918

  日期：1973.1
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)