(4R,8S)-p-menth-1-ene-8,9-diol | 56031-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,8S)-p-menth-1-ene-8,9-diol
• 英文别名: (4R,8S)-uroterpenol；(8S)-Uroterpenol；(2S)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 56031-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZJALAEQNHJQSTN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S)-p-menth-1-ene-8,9-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (8S)-9-hydroxycineole
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Klika, Karel D., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 651 - 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 (4R,8S)-p-menth-1-ene-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXII. Uroterpenol. the C8 Stereochemistry

  摘要：

  对薄荷-1-烯-8,9-二醇（uroterpenols）的两种非对映异构体已经分离并结晶。通过对一种二溴衍生物的结晶分析，可以确定整个系列的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch9860021

文献信息

• Carman, Raymond M.; Garner, A. Christopher; Klika, Karel D., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1509 - 1522
  作者：Carman, Raymond M.、Garner, A. Christopher、Klika, Karel D.

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological transformations. 27. The first examples for preparative-scale enantioselective or diastereoselective epoxide hydrolyses using microorganisms. An unequivocal access to all four bisabolol stereoisomers
  作者：X. J. Chen、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo00072a043

  日期：1993.9
• Carman, Raymond M.; Voss, James J. De; Greenfield, Kay L., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 441 - 446
  作者：Carman, Raymond M.、Voss, James J. De、Greenfield, Kay L.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated Terpenoids. XXII. Uroterpenol. the C8 Stereochemistry
  作者：RM Carman、KL Greenfield、WT Robinson

  DOI：10.1071/ch9860021

  日期：——

  The two diastereoisomeric p-menth-1-ene-8,9-diols ( uroterpenols ) have been separated and crystallized. A crystallographic analysis of a dibromo derivative enables relative and absolute configurations to be assigned throughout the series.

  对薄荷-1-烯-8,9-二醇（uroterpenols）的两种非对映异构体已经分离并结晶。通过对一种二溴衍生物的结晶分析，可以确定整个系列的相对和绝对构型。
• Carman, Raymond M.; Klika, Karel D., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 651 - 657
  作者：Carman, Raymond M.、Klika, Karel D.

  DOI：——

  日期：——