(4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol | 97415-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-enol；(2E,4S)-4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-penten-1-ol；(E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 97415-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VEXIBJGBKMLQJI-WTPAVHSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 三甲基乙酸 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拉科酰胺的全合成

  摘要：

  据报道抗惊厥氨基酸拉考酰胺的全合成。关键步骤是立体特异性的氰酸烯丙酯至异氰酸酯的重排，该过程可进行手性转移。用于重排步骤的对映体纯原料是从1-乳酸乙酯获得的。

  DOI：

  10.1021/jo500857t

文献信息

• Compounds and methods for inhibiting the interaction of BCL proteins with binding partners
  申请人：Castro C. Alfredo

  公开号：US20060025460A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. Another aspect of the present invention relates to compositions comprising a heterocyclic compound of the invention. The present invention provides methods for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  本发明的一个方面涉及结合到bcl蛋白并抑制Bcl功能的杂环化合物。本发明的另一个方面涉及包含本发明的杂环化合物的组合物。本发明提供了用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症的方法。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes. Application to the Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2,3-Methanoamino Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Gitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1021/jo982528g

  日期：1999.6.1

  functionalized cyclopropanes (E)-4a-d, diastereoselectivity, (de 88-100%). Several attempts to achieve the asymmetric synthesis of the 1-amino-2-ethenylcyclopropanecarbonitrile (E)-9, by means of this new procedure, i.e., using chiral palladium ligands, chiral aminoacetonitriles (-)- and (+)-12 (from 1-hydroxypinanone) or chiral allyl chlorides (4S)-20b-d and (4R)-20e (from (2S) ethyl lactate) have pointed up

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。
• Asymmetric induction in the [2,3]Wittig rearrangement of allylic ethers with a chiral substituent. New entries to stereocontrol over three contiguous chiral centers
  作者：Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80554-7

  日期：1988.1

  The [2,3]Wittig rearrangements of allylic ethers with a chiral substituent at the γ-positions, derived from ()-lactaldehyde and ()-glyceraldehyde, are shown to exhibit an extremely high asymmetric induction, together with a high simple diastereoselectivity.

  衍生自（）-丙醛和（）-甘油醛的，在γ位带有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排表现出极高的不对称诱导性以及极高的非对映选择性。
• Isoxazolidine compounds for treatment of bacterial infections
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20060020004A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to antibiotic compounds and intermediates useful in their preparation. Many of the antibiotic compounds contain a substituted isoxazolidine ring. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of the invention. The invention further provides processes for the preparation of compounds of the invention, and methods for their use as therapeutic agents.

  本发明涉及抗生素化合物和在其制备中有用的中间体。许多抗生素化合物含有取代的异噁唑啉环。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还提供了本发明化合物的制备方法，并将其用作治疗剂的方法。
• Okay, Guerol, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2125 - 2132
  作者：Okay, Guerol

  DOI：——

  日期：——