(4S)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-enyl methanesulfonate | 233590-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-enyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 233590-95-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: XOGLSEUBBPWAON-LFBVAPHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.356±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.176±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-enyl methanesulfonate 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-(6S)-6-(benzoyloxy)-2-(N-(diphenylmethylene)amino)hept-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丙烷的立体选择性合成。在（1S，2S）-2,3-甲基氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。

  DOI：

  10.1021/jo982528g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-4-(2-tetrahdropyranoxy)-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丙烷的立体选择性合成。在（1S，2S）-2,3-甲基氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。

  DOI：

  10.1021/jo982528g