2-(dodecyloxy)ethyl β-D-galactopyranoside | 171191-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dodecyloxy)ethyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-dodecoxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 171191-03-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₇
• 分子量: 392.533
• InChiKey: PUWBUUIWWPSKBC-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyloxy)ethyl β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 三甲基氨基磺酸 作用下， 生成 2-(dodecyloxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单十二烷基醚 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(dodecyloxy)ethyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。