(4S)-1-chloro-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-ene | 233590-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-1-chloro-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-ene
• CAS: 233590-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: VVSYZJPPWXJNQB-WTPAVHSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-chloro-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-ene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R)-1-chloropent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丙烷的立体选择性合成。在（1S，2S）-2,3-甲基氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。

  DOI：

  10.1021/jo982528g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-1-chloro-4-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丙烷的立体选择性合成。在（1S，2S）-2,3-甲基氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。

  DOI：

  10.1021/jo982528g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes. Application to the Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2,3-Methanoamino Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Gitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1021/jo982528g

  日期：1999.6.1

  functionalized cyclopropanes (E)-4a-d, diastereoselectivity, (de 88-100%). Several attempts to achieve the asymmetric synthesis of the 1-amino-2-ethenylcyclopropanecarbonitrile (E)-9, by means of this new procedure, i.e., using chiral palladium ligands, chiral aminoacetonitriles (-)- and (+)-12 (from 1-hydroxypinanone) or chiral allyl chlorides (4S)-20b-d and (4R)-20e (from (2S) ethyl lactate) have pointed up

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。