(Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-en-1-al | 162758-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-en-1-al
• 英文别名: (Z)-6,6-di(propan-2-yloxy)hex-3-enal
• CAS: 162758-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: KKRGELIRZOOYRY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-en-1-al 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes

  摘要：

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01524-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906

文献信息

• Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1021/jo00125a065

  日期：1995.10
• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes
  作者：Jacqueline Sandri、Thierry Soto、Jean-Louis Gras、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01524-4

  日期：1997.9

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.