(all-Z)-2,3-Epoxyoctadeca-6,9,12,15-tetraenol | 309728-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (all-Z)-2,3-Epoxyoctadeca-6,9,12,15-tetraenol
• 英文别名: (3-((3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadecatetraenyl)oxiran-2-yl)methanol；[3-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 309728-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: ORVXNXIGPCLOID-LTKCOYKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-2,3-Epoxyoctadeca-6,9,12,15-tetraenol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids

  摘要：

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b004101g
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢碘酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (all-Z)-2,3-Epoxyoctadeca-6,9,12,15-tetraenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All-Z-1,6,9,12,15-Octadecapenten-3-one, A Vinyl Ketone Polyunsaturated Marine Natural Product Isolated from Callysponga sp.

  摘要：

  海洋天然产物 1,6Z,9Z,12Z,15Z-octadecapentaen-3-one (1) 的合成是通过两种不同的路线从二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA) 乙酯开始合成的，分别。使用EPA乙酯作为起始原料，以17%的总产率获得多不饱和乙烯基酮脂质1。

  DOI：

  10.3390/molecules19033804

文献信息

• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。
• Synthesis of All-Z-1,6,9,12,15-Octadecapenten-3-one, A Vinyl Ketone Polyunsaturated Marine Natural Product Isolated from Callysponga sp.
  作者：Anne Langseter、Yngve Stenstrøm、Lars Skattebøl

  DOI：10.3390/molecules19033804

  日期：——

  The synthesis of the marine natural product 1,6Z,9Z,12Z,15Z-octadecapentaen-3-one (1) has been achieved by two different routes starting from the ethyl esters of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), respectively. Using EPA ethyl ester as starting material the polyunsaturated vinyl ketone lipid 1 was obtained in 17% overall yield.

  海洋天然产物 1,6Z,9Z,12Z,15Z-octadecapentaen-3-one (1) 的合成是通过两种不同的路线从二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA) 乙酯开始合成的，分别。使用EPA乙酯作为起始原料，以17%的总产率获得多不饱和乙烯基酮脂质1。