Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate | 309728-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate
• CAS: 309728-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: ROHOABLVJPHKGO-IVOFANKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 顺6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of three ω-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  The synthesis of the three omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosatetraenoic acid (3), docosapentaenoic acid (4), and stearidonic acid (5) has been achieved using eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid as the starting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.009
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 高碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of three ω-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  The synthesis of the three omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosatetraenoic acid (3), docosapentaenoic acid (4), and stearidonic acid (5) has been achieved using eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid as the starting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.009

文献信息

• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。