paeonidanin | 209969-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paeonidanin
• 英文别名: [(1R,3R,6S,8S,9S)-8-methoxy-6-methyl-4-oxo-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]methyl benzoate
• CAS: 209969-75-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: CUOSPKQOVDKAPD-RIXLYZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paeonidanin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-4-oxo-9-O-methylpaeoniflorin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Paeoniflorin with Lower Alcohols in the Presence of Cation Exchanger

  摘要：

  在阳离子交换剂 KU-2-8 (H+) 的存在下，芍药苷 (PF) 与回流的 MeOH 反应生成 4-O- 甲基醚和 4- 氧代-9-O-甲基醚的混合物（1:1，总收率 90%），并通过硅胶色谱分离出来。在类似条件下，PF 与 EtOH 和 BuOH 反应也会生成乙基醚和丁基醚的混合物，从中分离出 4-oxo-9-O- 乙基（丁基）醚的四-O-乙酸酯。利用 PMR 和 13C NMR 光谱证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2148-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 芍药苷 在 cation exchanger KU-2-8 (H⁺) 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-O-methylpaeoniflorin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Paeoniflorin with Lower Alcohols in the Presence of Cation Exchanger

  摘要：

  在阳离子交换剂 KU-2-8 (H+) 的存在下，芍药苷 (PF) 与回流的 MeOH 反应生成 4-O- 甲基醚和 4- 氧代-9-O-甲基醚的混合物（1:1，总收率 90%），并通过硅胶色谱分离出来。在类似条件下，PF 与 EtOH 和 BuOH 反应也会生成乙基醚和丁基醚的混合物，从中分离出 4-oxo-9-O- 乙基（丁基）醚的四-O-乙酸酯。利用 PMR 和 13C NMR 光谱证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2148-3

文献信息

• Reaction of Paeoniflorin with Lower Alcohols in the Presence of Cation Exchanger
  作者：L. A. Baltina、E. R. Shabieva、R. M. Kondratenko、L. V. Spirikhin、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-017-2148-3

  日期：2017.9

  The reaction of paeoniflorin (PF) with refluxing MeOH in the presence of cation exchanger KU-2-8 (H+) formed a mixture of the 4-O-methyl- and 4-oxo-9-O-methyl ethers (1:1, overall yield 90%) that were separated by chromatography over silica gel. The reaction of PF with EtOH and BuOH under analogous conditions also formed mixtures of the ethyl and butyl ethers from which 4-oxo-9-O-ethyl(butyl) ethers were isolated as the tetra-O-acetates. The structures of the obtained compounds were confirmed using PMR and 13C NMR spectra.

  在阳离子交换剂 KU-2-8 (H+) 的存在下，芍药苷 (PF) 与回流的 MeOH 反应生成 4-O- 甲基醚和 4- 氧代-9-O-甲基醚的混合物（1:1，总收率 90%），并通过硅胶色谱分离出来。在类似条件下，PF 与 EtOH 和 BuOH 反应也会生成乙基醚和丁基醚的混合物，从中分离出 4-oxo-9-O- 乙基（丁基）醚的四-O-乙酸酯。利用 PMR 和 13C NMR 光谱证实了所获化合物的结构。