5-acetyl-2-(α-methoxyimino)ethylthiophene | 114774-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-(α-methoxyimino)ethylthiophene
• 英文别名: 2-acetyl-5-(α-methoxyimino)ethylthiophene；1-[5-(N-Methoxyethanimidoyl)thiophen-2-yl]ethan-1-one；1-[5-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 114774-08-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: SHKPOZGQJGJSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-(α-methoxyimino)ethylthiophene 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)- 噻吩的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩的制备方法，首先合成2‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩,然后依次合成2‑乙酰‑5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩、5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基‑2‑噻吩羧酸、5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品，5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品再精制后，再依次合成5‑乙酰‑2‑噻吩酰氯、5‑乙酰‑2‑噻吩酰胺、5‑溴代乙酰‑2‑噻吩酰胺、2‑酰胺‑5‑噻吩乙酰硫氰酸酯，最后合成2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩产品。本发明制备的2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩质量好，收率高。

  公开号：

  CN104447731B
• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-乙酮肟 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-acetyl-2-(α-methoxyimino)ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Insight into the roles of structures and energy levels of mono- and bis-β-diketones on sensitizing Nd(<scp>iii</scp>) NIR-luminescence
  作者：Bing Li、Hongfeng Li、Peng Chen、Wenbin Sun、Cheng Wang、Ting Gao、Pengfei Yan

  DOI：10.1039/c6dt01609j

  日期：——

  Three neodymium complexes Nd(TTA)3(DMSO)2 (1, TTA = 2-thenoyltrifluoroacetone), Nd2(BDT)3(DMSO)6 (2, BDT = bis(4,4,4-trifluoro-1,3-dioxobutyl)thiophene) and Nd2(BTT)3(DMSO)4 (3, BTT = bis(4,4,4-trifluoro-1,3-dioxobutyl)(2,2′-bithiophene)) constructed from three thiophene-based β-diketonate ligands, were prepared for the purpose of building the relationships between the structures, energy levels of the

  三种钕配合物Nd（TTA）3（DMSO）2（1，TTA = 2-thenoyltrifluoroacetone），Nd 2（BDT）3（DMSO）6（2，BDT = bis（4,4,4-trifluoro-1,3 -二氧代丁基）噻吩）和Nd 2（BTT）3（DMSO）4（3，BTT =由三个噻吩构成的双（4,4,4-三氟-1,3-二氧代丁基）（2,2'-联噻吩））为了建立Nd（III）离子的结构，络合物的能级和NIR发光特性之间的关系，制备了基于β-二酮的β-二酮基配体。X射线晶体学分析表明该复合物1是一个单核结构，中心的Nd（III）离子由来自三个单-β-二酮（TTA）和两个DMSO的八个氧原子配位，而配合物2和3采用三链双核结构，其中两个Nd （III）离子被三个bis-β-二酮包裹，中心是Nd（III离子是由配体和配位的DMSO分子中的氧原子配位的9和8个离子。通过吸收光谱，激发光谱