2-(α-methoxyimino)ethylthiophene | 114773-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(α-methoxyimino)ethylthiophene
• 英文别名: N-methoxy-1-thiophen-2-ylethanimine
• CAS: 114773-97-6
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD00173002
• 分子量: 155.221
• InChiKey: MVULPIMMDLDKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75°C 2mm
• 闪点：
  75°C/2mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与热源、火花、火焰以及强还原剂和强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中，并远离热源。避免与不相容材料接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-methoxyimino)ethylthiophene 在 盐酸 、 硝酸乙酸酐 、 乙酸酐 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-乙酰基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(α-methoxyimino)ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Iridium(III)-Catalyzed Directed <i>ortho</i> -C(sp² )-H Amidation of Arenes with Sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Darun Yang、Wengui Wang、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800192

  日期：2018.5.15

  A mild and efficient Cp*IrIII‐catalyzed (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) ortho‐C(sp2)–H amidation of O‐methyl ketoximes with sulfonamides is developed and furnishes the corresponding products in good yields.

  开发了一种温和有效的Cp * Ir III催化（Cp * =五甲基环戊二烯基）的O-甲基酮肟与磺酰胺酰胺化邻-C（sp 2）-H酰胺，并提供了高收率的相应产品。
• Rhodium(III)-catalyzed [3+2] annulative coupling between oximes and electron-deficient alkynes
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5408-8

  日期：2015.8

  Rhodium(III)-catalyzed coupling between ketoximes and alkynes via C-H activation and annulation typically followed the [4+2] selectivity to afford isoquinolines. By designing alkynes bearing a highly electron-withdrawing group and under substrate control, we have successfully switched the selectivity of the coupling between oximes and alkynes to the alternative [3+2] annulation, leading to the efficient

  通过CH活化和环化反应，铑（III）催化酮肟和炔烃之间的偶合反应通常遵循[4 + 2]选择性，以得到异喹啉。通过设计带有高吸电子基团的炔烃，并在底物的控制下，我们已成功地将肟和炔烃之间的偶联选择性切换为另一种[3 + 2]环空法，从而实现了茚满胺的高效合成。该方法具有对两种底物的良好区域选择性，高效率，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Carboxylate-Enhanced Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Alkylation with Conjugated Alkenes under Mild Conditions
  作者：Zhao Zhang、Mengyao Tang、Shengnan Han、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02672

  日期：2017.1.6

  synthesis of β-aryl aldehydes and ketones from (hetero)aryl oximes, pyri(mi)dine, as well as pyrazoles and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed under exceedingly mild reaction conditions. Thus, the versatile rhodium(III) catalysis features high step- and atom-economy, oxidant-free reaction conditions, and broad substrate scope.

  铑（III）催化的C–H键官能化可用于由（杂）芳基肟，吡啶（mi）dine以及吡唑和α，β-不饱和羰基化合物合成β-芳基醛和酮非常温和的反应条件。因此，通用的铑（III）催化具有高步阶和原子经济性，无氧化剂的反应条件以及广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Cyanation of Arenes with <i>N-</i>Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Wan-Min Cheng、Wei Su、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja405742y

  日期：2013.7.24

  A Rh-catalyzed directed C-H cyanation reaction was developed for the first time as a practical method for the synthesis of aromatic nitriles. N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide, a user-friendly cyanation reagent, was used in the transformation. Many different directing groups can be used in this C-H cyanation process, and the reaction tolerates a variety of synthetically important functional groups

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

表征谱图