5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺 | 68257-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺
• 英文名称: 5-(2-bromoacetyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(Bromoacetyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 68257-90-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₂S
• 分子量: 248.1
• InChiKey: UEIAQIIRSAGLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 盐酸阿罗洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿罗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸阿罗洛尔的制备方法，包括如下步骤：结构式VIII的化合物在浓硫酸存在的条件下，与无水甲醇反应，得到结构式VII的化合物，然后与浓氨水反应，得到结构式VI的化合物；在对甲苯磺酸存在下，结构式VI的化合物和NBS反应，得到结构式V的化合物，然后与二硫代氨基甲酸铵反应，得到结构式IV的化合物；在三乙基苄基氯化铵存在下，苄基叔丁胺和环氧氯丙烷反应，反应产物与氯化氢成盐，得到结构式III的化合物；最后，结构式III的化合物在Pd/C存在下与甲酸铵反应，产物不经分离，在碳酸钾和碘化钾存在下直接与结构式IV的化合物反应，产物与浓盐酸反应，得到结构式I的盐酸阿罗洛尔。

  公开号：

  CN112300149A
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-噻吩-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿罗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸阿罗洛尔的制备方法，包括如下步骤：结构式VIII的化合物在浓硫酸存在的条件下，与无水甲醇反应，得到结构式VII的化合物，然后与浓氨水反应，得到结构式VI的化合物；在对甲苯磺酸存在下，结构式VI的化合物和NBS反应，得到结构式V的化合物，然后与二硫代氨基甲酸铵反应，得到结构式IV的化合物；在三乙基苄基氯化铵存在下，苄基叔丁胺和环氧氯丙烷反应，反应产物与氯化氢成盐，得到结构式III的化合物；最后，结构式III的化合物在Pd/C存在下与甲酸铵反应，产物不经分离，在碳酸钾和碘化钾存在下直接与结构式IV的化合物反应，产物与浓盐酸反应，得到结构式I的盐酸阿罗洛尔。

  公开号：

  CN112300149A

文献信息

• Heterocyclic compounds, processes for their preparation and their use
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04316907A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Thiophene carboxamides are described of general formula I ##STR1## in which the amide function is in the 2- or 3-position on the thiophene ring, R.sub.1 to R.sub.5 inclusive are hydrogen atoms or lower alkyl groups, X is --CH.sub.2 --, --O-- or --NR.sub.6 -- where R.sub.6 is hydrogen or a lower alkyl group, n is a number from 0 to 3 and Ar is an optionally substituted phenyl group and their physiologically acceptable salts. The compounds have been found to lower blood pressure in animals and to exhibit a blocking action at .beta.-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and angina. Some of the compounds also exhibit a blocking action on .alpha.-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of hypertention.

  硫代噻吩羧酰胺的一般化学式为I ##STR1## 其中酰胺功能基位于噻吩环的2-或3-位置，R.sub.1至R.sub.5包括氢原子或较低的烷基基团，X为--CH.sub.2--，--O--或--NR.sub.6--其中R.sub.6为氢或较低的烷基基团，n为0至3之间的数字，Ar为可选择取代的苯基团及其生理上可接受的盐。已发现这些化合物能够降低动物的血压，并且在β-肾上腺素受体上表现出阻断作用，适用于治疗心血管疾病，如高血压和心绞痛。其中一些化合物还表现出对α-肾上腺素受体的阻断作用，适用于治疗高血压。
• 一种2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)- 噻吩的制备方法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN104447731B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩的制备方法，首先合成2‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩,然后依次合成2‑乙酰‑5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩、5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基‑2‑噻吩羧酸、5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品，5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品再精制后，再依次合成5‑乙酰‑2‑噻吩酰氯、5‑乙酰‑2‑噻吩酰胺、5‑溴代乙酰‑2‑噻吩酰胺、2‑酰胺‑5‑噻吩乙酰硫氰酸酯，最后合成2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩产品。本发明制备的2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩质量好，收率高。
• Heterocyclic compounds, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0021840A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Thiophene carboxamides are described of general formula I: in which the amide function is in the 2- or 3-position on the thiophene ring, R1 to R5 inclusive are hydrogen atoms or lower alkyl groups, X is -CH2-, -0- or -NR6- where R6 is hydrogen or a lower alkyl group,n is a number from 0 to 3 with the proviso that when n is zero X cannot represent -0- or -NR6- and Ar is an optionally substituted phenyl group and their physiologically acceptable salts. The compounds have been found to lower blood pressure in animals and to exhibit a blocking action at p-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and angina. Some of the compounds also exhibit a blocking action on a-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of hypertention. The compounds may be formulated in conventional manner together with physiologically acceptable carriers or excipients.

  噻吩羧酰胺的通式为 I： 其中，酰胺功能位于噻吩环上的 2 位或 3 位，R1 至 R5（包括 R5）为氢原子或低级烷基，X 为-CH2-、-0- 或-NR6-，其中 R6 为氢或低级烷基，n 为 0 至 3 的数字，但当 n 为零时，X 不能代表-0- 或-NR6-，Ar 为任选取代的苯基及其生理上可接受的盐类。 已发现这些化合物能降低动物血压，对 p 肾上腺素受体有阻断作用，可用于治疗高血压和心绞痛等心血管疾病。其中一些化合物还对 a 肾上腺素受体有阻断作用，可用于治疗高血压。 这些化合物可与生理上可接受的载体或赋形剂一起以常规方式配制。
• 一种盐酸阿罗洛尔中间体的制备工艺
  申请人：成都硕德药业有限公司

  公开号：CN114773312A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了盐酸阿罗洛尔中间体的制备方法，具体而言，该制备方法包括将5‑乙酰‑噻吩‑2‑羧酸先经酰氯化反应制得中间态酰氯，再通过氨解反应制得中间体Ⅰ，中间体Ⅰ最后再与溴化试剂反应。本发明带来的有益效果有：各步骤反应条件温和、反应步骤短、原子利用率高、操作简单可控、反应收率高、产品纯度高、不使用高毒性试剂，利用环保和劳动保护，适合于大规模工业化生产。
• US4316907A
  申请人：——

  公开号：US4316907A

  公开（公告）日：1982-02-23