4',7-di-O-benzylquercetin | 13459-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-di-O-benzylquercetin
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 13459-13-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₇
• 分子量: 482.489
• InChiKey: ANVFWEYJSIPXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-di-O-benzylquercetin 在 溶剂黄146 吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of metabolically important quercetin glucuronides and sulfates

  摘要：

  Synthetic approaches to the major human plasma metabolites of quercetin, quercetin 3'-sulfate and the beta-D-glucopyranosiduronic acid derivatives 3'-methylquercetin 3-glucuronide (isorhamnetin 3-glucuronide), quercetin 3-glucuronide and quercetin 3'-glucuronide are described. This is the first report of the chemical synthesis of quercetin 3'-glucuronide. All procedures start from the same precursor, 4',7-di-O-benzylquercetin, and all are more convenient than existing methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.102
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4',7-di-O-benzylquercetin
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖的三种槲皮素O-β-葡萄糖苷的区域特异性合成

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖的三种槲皮素O-β-葡萄糖苷的区域特异性合成已以良好的收率实现。槲皮素的选择性二和三 O-苄基化，然后在相转移催化条件下与 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯进行 O-糖基化，得到，经过去乙酰化和去苄基化后，3-、3'-和 4'-糖基化槲皮素。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232706115112

文献信息

• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• 一类黄酮糖苷衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州百灵企业集团制药股份有限公司

  公开号：CN105481919A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一类黄酮糖苷衍生物，结构通式为下述通式I的化合物或其药学上可接受的盐或水合物，包括其消旋体、光学异构体及差向异构体。本发明还公开了该类黄酮糖苷衍生物的制备方法及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。本发明的黄酮糖苷衍生物用于制备治疗糖尿病的药物，能够对α-葡萄糖苷酶具有较好抑制作用，从而使淀粉类分解为葡萄糖的速度减慢，减缓肠道内葡萄糖的吸收，降低餐后高血糖，提高了该类化合物治疗糖尿病的活性，毒性更低、理化性质更适合治疗糖尿病药物制剂，可以用于制备疗效更好、安全性更高的治疗糖尿病的药物。其制备方法，步骤简单，原料易得，产品得率高，纯度好。该黄酮糖苷衍生物可以制备成各种治疗糖尿病药物制剂。
• Glucuronidation of Methylated Quercetin Derivatives: Chemical and Biochemical Approaches
  作者：Maite L. Docampo-Palacios、Anislay Alvarez-Hernández、Olubu Adiji、Daylin Gamiotea-Turro、Alexander B. Valerino-Diaz、Luís P. Viegas、Ikenna E. Ndukwe、Ângelo de Fátima、Christian Heiss、Parastoo Azadi、Giulio M. Pasinetti、Richard A. Dixon

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04500

  日期：2020.12.16

  Botanical supplements derived from grapes are functional in animal model systems for the amelioration of neurological conditions, including cognitive impairment. Rats fed with grape extracts accumulate 3′-O-methyl-quercetin-3-O-β-d-glucuronide (3) in their brains, suggesting 3 as a potential therapeutic agent. To develop methods for the synthesis of 3 and the related 4′-O-methyl-quercetin-7-O-β-d-glucuronide

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄
• Quercetin and Kaempferol 3-<i>O</i>-[α-<scp>l</scp>-Rhamnopyranosyl-(1→2)-α-<scp>l</scp>-arabinopyranoside]-7-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosides from <i>Anthyllis hermanniae</i>: Structure Determination and Conformational Studies
  作者：Maria Halabalaki、Aurélie Urbain、Aristea Paschali、Sofia Mitakou、François Tillequin、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/np200444n

  日期：2011.9.23

  The study reports the isolation and structural identification of two new flavonol triglycosides from the methanolic extract of Anthyllis hermanniae, exhibiting the same glycosylation pattern: quercetin 3-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside]-7-O-α-l-rhamnopyranoside (1) and kaempferol 3-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside]-7-O-α-l-rhamnopyranoside (2). A conformational

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。
• Synthesis of quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside
  作者：Ming Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02139-1

  日期：2002.12

  Quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside, a plant flavonol glycoside showing HIV-1 integrase inhibition, antibacterial, and antioxidant activities, was synthesized, with the glycosylation of the flavonol 3-OH being explored.

  合成了槲皮素3- O-（2''-galloyl）-α-1-阿拉伯吡喃糖苷，一种植物黄酮糖苷，具有抑制HIV-1整合酶，抗菌和抗氧化的活性，并研究了黄酮醇3-OH的糖基化作用。