3-O-n-Octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 103548-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-n-Octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-octyl-α-D-glucofuranose；3-O-octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-octoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 103548-84-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆
• 分子量: 332.437
• InChiKey: MAXNWEKBONUCGC-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-n-Octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6-Deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-octyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Octyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-O-n-Octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Varied 5′-/6′-Isonucleosides and Theobromine-Containing N-Isonucleosidyl Derivatives
  作者：Nuno M. Xavier、Eduardo C. de Sousa、Margarida P. Pereira、Anne Loesche、Immo Serbian、René Csuk、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.3390/ph12030103

  日期：——

  rather stable regioisomeric analogs of nucleosides with broad therapeutic potential. We have previously demonstrated the ability of 5′ and 6′-isonucleosides to inhibit the activity of acetylcholinesterase, a major target for Alzheimer’s disease therapy. Continuing with our research on this topic, we report herein on the synthesis and biological evaluation of a variety of novel terminal isonucleosides and

  异核苷是核苷的相当稳定的区域异构体类似物，具有广泛的治疗潜力。我们先前已经证明了5'和6'-异核苷抑制乙酰胆碱酯酶活性的能力，乙酰胆碱酯酶是阿尔茨海默氏病治疗的主要目标。继续我们对该主题的研究，我们在此报告各种新型末端异核苷和可可碱异核苷酸类似物的合成和生物学评估。基于木呋喃糖的嘌呤或尿嘧啶5'-异核苷和木呋喃糖-5'-基或葡萄糖-6'-基可可碱衍生物是通过Mitsunobu偶联在常规或微波辅助加热条件下通过部分被保护的木呋喃糖或葡糖呋喃糖衍生物与核碱基偶联而获得的。从乙酸异核苷基酯前体合成了含可溴碱的N-异核苷基磺酰胺和氨基磷酸酯衍生物。胆碱酯酶抑制试验中活性最高的化合物是基于吡喃葡萄糖的可可碱异核苷乙酸酯，它是乙酰胆碱酯酶（AChE，Ki = 3.1 µM）和丁酰胆碱酯酶（BChE，Ki = 5.4 µM）的双重抑制剂，以及2-O 4-O-双-xylofuranos-5'-yl尿嘧啶衍
• Urata, Kouichi; Yano, Shinji; Takaishi, Naotake, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 73 - 82
  作者：Urata, Kouichi、Yano, Shinji、Takaishi, Naotake

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of pyruvate ketals of carbohydrates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.159

  日期：2006.11

  An efficient method for the preparation of pyruvate ketals of carbohydrates has been developed using N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as activator and methyl 2,2-di(ethylthio)propionate. The method has been applied for the preparation of a pyruvate ketal-containing trisaccharide present in the bacterial cell-wall of Mycobacterium smegmatis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Goueth, Pierre Y.; Gogalis, Pascalis; Bikanga, Raphael, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 249 - 272
  作者：Goueth, Pierre Y.、Gogalis, Pascalis、Bikanga, Raphael、Gode, Paul、Postel, Denis、et al.

  DOI：——

  日期：——