dimethylphenylphosphine sulfide | 1707-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-phosphinsulfid；(Dimethylthiophosphinyl)benzol；Phenyl-dimethylphosphinsulfid；Phosphine sulfide, dimethylphenyl-；dimethyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1707-00-2
• 化学式: C₈H₁₁PS
• 分子量: 170.215
• InChiKey: HBGPKEQLRZIWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenylphosphine sulfide 生成 2-[methyl(phenyl)phosphanyl]-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  An evaluation of the PIVS reduction—complexation by nickelocene as a synthetic tool in organophosphorus chemistry; towards the synthesis of functional phosphines with an optically active phosphorus centre

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92351-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基磷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethylphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用“硫磺法”回收三苯膦：从废品中提取两种有价值的化学品

  摘要：

  发现即使在加热下， Ph 3 P 对甲苯中的钠也呈惰性。这一现象导致我们发现，在甲苯中，Ph 3 PS 与钠有效且选择性地反应，定量产生高价值的 Ph 3 P 和无水 Na 2 S。通过应用这一发现，可以安全、方便地制备无水 Na 2 S钠和硫的Ph 3 P 介导的反应。这一发现还导致建立了一种可行的替代策略（硫磺法）​​，将 Ph 3 PO 废物恢复为 Ph 3 P，该策略比目前使用光气的“氯法”更环保、更安全。

  DOI：

  10.1039/d3gc03071g

文献信息

• π-Insertion Reactions of Benzynes into P=N and P=S Double Bonds
  作者：Carmen Lopez-Leonardo、Rosalia Raja、Fernando López-Ortiz、Miguel Ángel del Águila-Sánchez、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301481

  日期：2014.2

  The π-insertion reactions of in situ generated benzynes into the P=N bonds of N-benzyl and N-aryl iminophosphoranes and the P=S bonds of phosphane sulfides have been examined by using the Kobayashi benzyne precursors, (2-trimethylsilyl)phenyl triflates. The reactions with iminophosphoranes afforded (2-aminophenyl)phosphonium triflates under mild conditions, most probably by a [2+2]/retro [2+2] cycloaddition

  使用 Kobayashi 苄基前体 (2-三甲基甲硅烷基) 苯基研究了原位生成的苄与 N-苄基和 N-芳基亚氨基膦的 P=N 键和磷硫化物的 P=S 键的 π 插入反应三氟甲磺酸盐。与亚氨基膦的反应在温和条件下提供 (2-氨基苯基) 三氟甲磺酸盐，最有可能通过 [2+2]/逆 [2+2] 环加成序列和溶剂 (CH3CN) 的进一步 N-质子化或 N-苯基化苯的第二个分子。作为推定的三氟甲磺酸鏻最终 O-去甲基化事件的结果，与 P-OCH3 取代的亚氨基膦的类似反应的最终产物是相应的（2-氨基苯基）氧化膦。
• [1,3]/[1,4]-Sulfur atom migration in β-hydroxyalkylphosphine sulfides
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Piotr Borowski、Marek Stankevič

  DOI：10.3762/bjoc.16.11

  日期：——

  β-Hydroxyalkylphosphine sulfides undergo [1,3]- or [1,4]-sulfur atom phosphorus-to-carbon migration in the presence of Lewis or Brønsted acids. The direction of sulfur atom migration depends on the type of acid used for the reaction. In the presence of a Brønsted acid, mainly [1,3]-rearrangement is observed, whereas a Lewis acid catalyzes the [1,4]-sulfur migration. To gain insight into the mechanism of these transformations

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，β-羟基烷基膦硫化物经历[1,3]-或[1,4]-硫原子磷向碳的迁移。硫原子迁移的方向取决于用于反应的酸的类型。在布朗斯台德酸的存在下，主要观察到[1,3]-重排，而路易斯酸催化[1,4]-硫的迁移。为了深入了解这些转换的机理，已经对这些重排的立体化学进行了测试，并进行了一些控制实验和DFT计算。
• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。
• Sulphur-ligand–metal complexes. Part IV. Copper complexes with bidentate tertiary-phosphine sulphide and selenide ligands and the crystal structure of a three-co-ordinate copper(<scp>I</scp>) complex
  作者：Eric W. Ainscough、Helen A. Bergen、Andrew M. Brodie、Kevin A. Brown

  DOI：10.1039/dt9760001649

  日期：——

  tetrahedral arrangement of ligands). Similar species [CuL2Cl2](L = Me2PhPS or MePh2PS, L2= bdte or tmdpds) are detected in solution and have the same tetrahedral stereochemistry. Related complexes of AgI, HgII, ZnII, PtII, and PdIIare reported. Crystals of [Cu(bdtm)Cl]·Me2CO are orthorhombic, space group Pna21with a= 17.185(2), b= 13.640(3), c= 12.058(1)Å, Z= 4. The structure was determined by the heavy-atom

  描述了以下化合物的制备：[CuL 2 ] [ClO 4 ] [L =双（二苯基膦基硫代酰基）甲烷（bdte），或双（二苯基膦基硫代硒酰基）甲烷（bdsm）]，[ CuLX] a [L = bdtm，bdte，bdtm或四甲基二膦二硫化物（tmdpds）；n = 1或2]和[Cu（bdtm）Cl 2 ]（其中光谱证据表明配体的四面体结构变形）。在溶液中检测到相似的物种[CuL 2 Cl 2 ]（L = Me 2 PhPS或MePh 2 PS，L 2 = bdte或tmdpds），并且具有相同的四面体立体化学。Ag I的相关配合物报道了Hg II，Zn II，Pt II和Pd II。[Cu（bdtm）Cl]·Me 2 CO晶体是正交晶体，空间群Pna 2 1，a = 17.185（2），b = 13.640（3），c = 12.058（1）Å，Z =4。结构用重原子法测定了R 2，并用最小二乘法将衍射仪测得的2
• Reduction des oxydes de phosphines par le systeme Cp2TiCl2-Mg
  作者：François Mathey、Rolande Maillet

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80117-1

  日期：1980.1

  Phosphine oxides with at least one aryl-P bond are reduced into the corresponding phosphines by stoechiometric amounts of Mg-Cp2TiCl2 in boiling THF.

  通过在沸腾的THF中化学计量的Mg-Cp 2 TiCl 2，将具有至少一个芳基-P键的氧化膦还原为相应的膦。