1-hydroxy-3-pentanone | 26574-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-pentanone
• 英文别名: 1-Hydroxypentan-3-one
• CAS: 26574-26-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: TYXULUBCBKMSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法，包括以下步骤，首先在缩合催化剂的作用下，将酮类化合物和醛类化合物进行缩合反应后，得到缩合产物；然后在还原催化剂的作用下，将上述步骤得到的缩合产物进行还原反应后，得到还原产物；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的还原产物进行脱水反应后，得到二烯烃类化合物。本发明可利用廉价易得的酮、醛及其同系物为原料，合成丁二烯、间戊二烯及其同系物等二烯烃类化合物，实验条件温和，操作简单，具有规模化合成的前景。

  公开号：

  CN109678642A
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,3-二醇 320.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种羟基酮类化合物的制备方法，包括在铜基催化剂的存在下使二元醇转化为羟基酮化合物的步骤即称为转化步骤，所述的转化步骤的反应条件包括，反应温度为200‑400℃，反应压力为0.01‑0.5 MPa，液时空速为0.1‑10 h‑1。所述方法具有较高的原料转化率及羟基位于端位的羟基酮化合物选择性，且易于工业实施。

  公开号：

  CN111320531B

文献信息

• Synthesis of Spirolactonic C-Sialosides Induced by Samarium Diiodide
  作者：Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau、Justine Pezzotta、Dominique Urban、Régis Guillot

  DOI：10.1055/s-0033-1340067

  日期：——

  A method for the synthesis of spiro-δ-lactonic α-C-sialosides by samarium diiodide mediated cyclization reactions of glycosyl 2-pyridylsulfides or acetates with appropriate carbonyl side chains has been developed.

  已经开发了一种通过二碘化钐介导的糖基 2-吡啶基硫化物或乙酸酯与适当羰基侧链的环化反应合成螺-δ-内酯 α-C-唾液酸苷的方法。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 12. Synthesis of meso,β-butano- and meso,β-pentanoporphyrins from cycloalka[b]pyrroles
  作者：Jolie A. Bastian、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00327-5

  日期：1998.6

  Knorr-type condensations with cycloheptanone or cyclooctanone, respectively. Treatment with lead tetraacetate in dichloromethane afforded the labile ω-acetates 8 and subsequent acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates yielded the related pyrrolylcycloalka[b]pyrroles 29 and 30. The α-unsubstituted pyrroles 14 and 23 were prepared by condensing α,β-unsubstituted ketones, or their

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。
• Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (<i>Z</i>)-chloro-<i>exo</i>-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones
  作者：István E Markó、Florian T Schevenels

  DOI：10.3762/bjoc.9.148

  日期：——

  The assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans by an original and connective anionic cascade sequence is reported. Base-catalysed condensation of β-hydroxyketones with 1,1-dichloroethylene generates, in moderate to good yields, the corresponding (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans. Acidic treatment of this motif leads to several unexpected dimers, possessing unique structural features.

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。
• Efficient Synthesis of α-(Hydroxymethyl) Ketones Not Available Through Aldol-Type Processes
  作者：Shawn R. Hitchcock、Françoise Perron、Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1055/s-1990-27093

  日期：——

  An efficient synthesis of α-(hydroxymethyl) ketones from β-keto esters has been developed, which is experimentally simple, amenable to large scale production and provides products of high purity without resort to chromatography in most cases. The method is a useful alternative and complement to condensation processes.

  已开发出一种从β-酮酯高效合成α-(羟甲基)酮的方法，该方法实验简单，适合大规模生产，并且在大多数情况下无需借助色谱法即可提供高纯度产品。此方法是对缩合过程的有用替代和补充。
• 3-benzyloxy-1-isocyanopropenes. Synthesis and use as 3-hydroxypropanoyl anion equivalents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hideki Akamatsu、Keiichiro Takada、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00312-7

  日期：1996.4

  New acyl anion equivalents bearing a hydroxyl group at the β-position have been developed. Treatment of 3-benzyloxy-1-isocyanopropenes with lithium diisopropylamide (LDA) in THF at −78 °C generated the 1-lithio compounds, which reacted with alkyl halides to afford the corresponding 1-alkylated products in good yields. Acid hydrolysis of these alkylated products followed by hydrogenolysis of the resulting

  已经开发出在β位带有羟基的新的酰基阴离子当量。在-78°C下用二异丙基氨基锂在THF中处理3-苄氧基-1-异氰基丙烯，生成1-硫代化合物，该化合物与卤代烷反应，以高收率得到相应的1-烷基化产物。这些烷基化产物进行酸水解，然后将所得的β-苄氧基乙基酮进行氢解，生成β-羟乙基酮。