5-allyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde | 90843-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-prop-2-enylbenzaldehyde；2,4-dihydroxy-5-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 90843-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MONDCOSZFZJLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 5-allyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 三苯基膦 、 锌 、 氯化铵 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到5-allyl-2-bromobenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅合成2-溴-6-羟基苯并呋喃合成天然苯并呋喃的无保护基的发散性合成

  摘要：

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob03102a
• 作为产物：
  描述：

  4-allylresorcinol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到5-allyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅合成2-溴-6-羟基苯并呋喃合成天然苯并呋喃的无保护基的发散性合成

  摘要：

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob03102a

文献信息

• TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0634927A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5985935A
  申请人：——

  公开号：US5985935A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6603046B1
  申请人：——

  公开号：US6603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：WO1993017671A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic $g(a),$g(b)-unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) and $i(Theileria), intestinal protozoa such as $i(Trichomonas) and $i(Ciardia; Coccidia) such as $i(Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); and intracellular bacteria, in particular $i(Mycobacterium, Legionella) species, $i(Listeria) and $i(Salmonella). Preferred compounds have the formula (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate ARH or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C1-6alkyl), RH designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. $i(G. uralensis) or $i(G. inflata)) as well as hydroxy, alk(en)yl, and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active $i(in vitro) and/or $i(in vivo) against i.a. $i(L. major) and $i(P. falciparum).(FR) Composés aromatiques, ou pro-médicaments issus de ces composés, comportant un site d'alkylation et aptes à réaliser l'alkylation du groupe thiol dans la N-acétyl-L-cystéine, en particulier $g(a),$g(b)-cétones insaturées bisaromatiques, utilisés pour la production de préparations pharmaceutiques ou d'aliments médicamenteux, d'aliments ou d'eaux de boisson pour le traitement ou la prophylaxie de maladies causées par des microorganismes ou des parasites, en particulier par des protozoaires tels que $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) et $i(Theileria), par des protozoaires intestinaux tels que les $i(Trichomonas) et $i(Ciardia; Coccidia) tels que $i(Emeria, Isospora, Cryptosporidium, Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); et des bactéries intracellulaires, notamment les espèces $i(Mycobacterium, Legionella, Listeria) et $i(Salmonella). Les composés préférés présentent la formule (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, dans laquelle chacun des groupes phényle (pH) peut être mono ou polysubstitué; X et Y désignent ARH ou AZ, dans lequel A est O, S, NH ou N(C1-6alkyle), RH désigne un radical hydrocarbyle aliphatique, et Z est H ou un groupe écran qui est décomposé pour libérer AH; m est 0, 1 ou 2 et n est 0, 1, 2 ou 3, de telle sorte que, quand m est égal à 2, les deux X sont identiques ou différents, et lorsque n est égal à 2 ou 3, les deux ou trois Y sont identiques ou différents, pourvu que n et m ne soient pas tous les deux égaux à 0. Comme exemples de ces composés, on citera les chalcones, par exemple licochalcone A (pouvant être obtenu notamment à partir de racines de réglisse de l'espèce Glycyrrhiza, par exemple $i(G. uralensis) ou $i(G. inflata)) ainsi que leurs analogues hydroxy, alk(én)yle et/ou alk(én)yloxy, actifs $i(in vitro) et/ou $i(in vivo) contre notamment $i(L. major) et $i(P. falciparum).
• [EN] TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES OR BACTERIA<br/>[FR] TRAITEMENT ET PROPHYLAXIE D'AFFECTIONS PARASITAIRES OU BACTERIENNES
  申请人：——

  公开号：WO1995006628A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  [EN] Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic alpha , beta -unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia and Theileria, intestinal protozoa such as Trichomonas and Ciardia; Coccidia such as Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Capillaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; and intracellular bacteria, in particular Mycobacterium, Legionella species, Listeria and Salmonella. Preferred compounds have the formula (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate ARH or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C1-6 alkyl), RH designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. G. uralensis or G. inflata) as well as hydroxy, alk(en)yl and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active in vitro and/or in vivo against i.a. L. major and P. falciparum.
  [FR] Composés aromatiques ou leurs précurseurs contenant un site d'alkylation et capables d'alkyler le groupe thiol de la N-acétyl-L-cystéine, et en particuler les cétones bi-aromatiques alpha , beta -insaturées, et servant à préparer des compositions pharmaceutiques ou des aliments, nutriments ou boissons médicalisés servant au traitement ou à la prophylaxie de maladies causées par des micro-organismes ou parasites, et en particulier par des protozoaires tels que les Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia, Theileria et des protozoaires intestinaux tels que les Trichomonas et Ciardia; des coccidies telles que les Eimeria, Isospora, Cryptosporidum, Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; et des bactéries intracellulaires en particulier les Mycobacterium, les espèces legionella, les Listeria et les Salmonella. Les composés préférés présentent la formule (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn où chacun des groupes phényl (Ph) peut être mono ou polysubstitué, X et Y désignent ARH ou AZ, où A est O, S, NH ou N(C1-6alkyl), RH représente un hydrocarbyle aliphatique, Z est H ou un groupe masque qui se décompose en libérant AH, m est 0, 1 ou 2, et n est 0, 1, 2 ou 3, où si m est 2, les deux X sont identiques ou différents et où si n est 2 ou 3, les deux ou trois Y sont identiques ou différents, pour autant que m et n ne soient pas tous deux nuls. On peut citer comme exemples de ces composés des chalcones et notamment la licochalcone A (tirée notamment de racines du réglisse chinois de l'espèce Glycyrrhiza, p.ex. du G. uralensis ou du G. inflata), ainsi que leurs analogues hydroxy, alc(én)yle et/ou alc(én)yloxy qui agissent in vitro et/ou in vivo notamment contre le L. major et le P. falciparum.