2-[(1-hydroxy-1-methylpropyl)]-1,10-phenanthroline | 252053-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-[(1-hydroxy-1-methylpropyl)]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-1,10-phenanthroline；2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 252053-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XRYLEFIOSJVOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-hydroxy-1-methylpropyl)]-1,10-phenanthroline 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-butyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过sa促进的菲咯啉与酮的偶联，轻松合成取代的菲咯啉配体。

  摘要：

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。

  DOI：

  10.1021/ol990284w
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 丁酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-[(1-hydroxy-1-methylpropyl)]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过sa促进的菲咯啉与酮的偶联，轻松合成取代的菲咯啉配体。

  摘要：

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。

  DOI：

  10.1021/ol990284w

文献信息

• Process for 1,10-phenanthroline ligands
  申请人：University of Notre Dame

  公开号：US06730788B1

  公开（公告）日：2004-05-04

  Process for preparing 1,10-phenanthroline ligands represented by the formula which comprises coupling a 1,10-phenanthroline of the formula with a ketone e.g. a dialkyl, cycloalkyl or bicycloalkyl ketone with a metal coupling reagent, preferably a lanthanide II e.g. samarium II, wherein R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl or aryl e.g. phenyl. The hydroxy group of the product may be converted to derivatives e.g. esters and ethers to form additional ligands. The hydroxy group of the product also may be converted to a reducible group e.g. the methoxy ether and the ether replaced by hydrogen in the reduction. The reduction product wherein R of the starting material is hydrogen can be coupled with a ketone in the process to provide 2,9-disubstituted 1,10-phenanthroline ligands. The ligands provided are preferably in chiral form and complex with metals, e.g. transition metals, which serve as catalysts in many processes such as addition and substitution reactions.

  制备1,10-菲咯啉配体的过程包括将公式中的1,10-菲咯啉与酮（例如二烷基、环烷基或双环烷基酮）通过金属偶联试剂偶联，最好采用镧系II金属（例如钐II），其中R为氢、烷基、环烷基、双环烷基或芳基（例如苯基）。产物的羟基可以转化为衍生物，例如酯和醚，以形成额外的配体。产物的羟基也可以转化为可还原基，例如甲氧基醚，还原时醚被氢取代。起始材料的R为氢的还原产物可以在过程中与酮偶联，以提供2,9-二取代的1,10-菲咯啉配体。所提供的配体最好是手性的，并与金属（例如过渡金属）形成配合物，这些金属在许多过程中作为催化剂，例如加成和取代反应。
• Samarium-Promoted Coupling of 1,10-Phenanthroline with Carbonyl Compounds for Synthesis of New Ligands
  作者：Jeremy A. Weitgenant、Jonathan D. Mortison、David J. O'Neill、Brendan Mowery、Anders Puranen、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo0303416

  日期：2004.4.1

  1,10-Phenanthroline reacts with aldehydes and ketones in the presence of samarium diiodide to produce 2-(1-hydroxyalkyl)-1,10-phenanthrolines. The hydroxyalkyl substituent can be functionalized in numerous ways or removed to permit further ligand variation. The carbonyl coupling reaction can also be repeated to provide 2,9-disubstituted phenanthrolines. Taken together, these operations provide ready access to a large number of phenanthroline derivatives to serve as ligand libraries for catalyst exploration.
• US6730788B1
  申请人：——

  公开号：US6730788B1

  公开（公告）日：2004-05-04
• Facile Synthesis of Substituted Phenanthroline Ligands by Samarium-Promoted Coupling of Phenanthroline with Ketones
  作者：David J. O'Neil、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol990284w

  日期：1999.11.1

  [formula: see text] 1,10-Phenanthroline undergoes coupling with ketones promoted by samarium diiodide to produce 2-(1-hydroxyalkyl)-1,10-phenanthrolines. O-Methylation of these derivatives provides the corresponding 2-(1-methoxyalkyl)phenanthrolines. Demethoxylation with samarium diiodide then affords 2-alkylphenanthrolines. This process may be repeated to obtain 2,9-disubstituted phenanthrolines.

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。