N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6-heptanetrienamide | 141207-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6-heptanetrienamide
• 英文别名: N,5-dimethyl-N-methoxy-7-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)heptenoic acid amide；(2E,4E,6E)-N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienamide
• CAS: 141207-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: HSQJNGZWKOEECP-VBTNMCOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6-heptanetrienamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  的（12,13-合成13 Ç 2）和视网膜（13,14 13 Ç 2）视网膜：一个策略，以制备多重13 C标记的共轭体系

  摘要：

  （12,13- 13 Ç 2）视黄醛，（13,14- 13 Ç 2）视黄醛，（19- 13 ℃）和视网膜（20- 13 ℃）的视网膜（1）在通过一个简单的方式以高收率制备连续的策略。关键步骤是N-甲氧基-N-甲基酰胺与烷基锂或格氏试剂的反应。讨论了所需的N-甲氧基-N-甲酰胺的制备。在该方案中，只有三种可商购的13 C标记的起始原料（溴乙酸乙酯，乙腈和碘甲烷）足以构成具有13种可能组合的视网膜共轭尾端的C标记。该策略适用于制备许多其他共轭体系，例如类维生素A，类胡萝卜素和多烯。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110307
• 作为产物：
  描述：

  (N-甲氧基-N-甲羰基甲基)磷酸二乙酯 、 (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6-heptanetrienamide 、 N-methoxy-N,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6-heptanetrienamide
  参考文献：
  名称：

  的（12,13-合成13 Ç 2）和视网膜（13,14 13 Ç 2）视网膜：一个策略，以制备多重13 C标记的共轭体系

  摘要：

  （12,13- 13 Ç 2）视黄醛，（13,14- 13 Ç 2）视黄醛，（19- 13 ℃）和视网膜（20- 13 ℃）的视网膜（1）在通过一个简单的方式以高收率制备连续的策略。关键步骤是N-甲氧基-N-甲基酰胺与烷基锂或格氏试剂的反应。讨论了所需的N-甲氧基-N-甲酰胺的制备。在该方案中，只有三种可商购的13 C标记的起始原料（溴乙酸乙酯，乙腈和碘甲烷）足以构成具有13种可能组合的视网膜共轭尾端的C标记。该策略适用于制备许多其他共轭体系，例如类维生素A，类胡萝卜素和多烯。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110307

文献信息

• Synthesis of 19-Fluororetinal and 20-Fluororetinal
  作者：Michel Groesbeek、Steven O. Smith

  DOI：10.1021/jo970162m

  日期：1997.5.1

  We have investigated methods to monofluorinate the methyl positions 19 and 20 in retinal, and we describe a general, mild strategy that proceeds in high yields and is compatible with current carbon-13 labeling strategies. The new sequence consists of the conversion of N-methoxy-N-methylamides via the alpha-chloromethyl ketone to the corresponding gamma-hydroxy nitrile, which can subsequently be fluorinated by (diethylamido)sulfur trifluoride (DAST).