β-apo-8'-carotenol | 6541-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-apo-8'-carotenol
• 英文别名: 8'-apo-β-carotenol；8'-apo-beta-Carotenol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-1-ol
• CAS: 6541-41-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O
• 分子量: 418.663
• InChiKey: YKSARTKNUYWHKA-DOKBYWHISA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-apo-8'-carotenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以2.58 g的产率得到β-阿朴胡萝卜素醛
  参考文献：
  名称：

  一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛的制备方法，以β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯为原料，先在还原剂作用下还原为醇，再氧化为β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛。其中，还原剂为硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂中的一种或几种；氧化剂为氯铬酸吡啶盐、双氧水、二氧化锰和4‑羟基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧自由基中的一种或几种。本发明仅两步反应即可生成目标产物β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛，反应原料价廉易得，工艺路线简单，反应条件温和，工艺操作易实现，极具工业价值。

  公开号：

  CN112390737A
• 作为产物：
  描述：

  β-阿朴胡萝卜素醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 β-apo-8'-carotenol
  参考文献：
  名称：

  迈向类胡萝卜素树状聚合物：具有芳香核的类胡萝卜素二酯和三酯

  摘要：

  为了评估由类胡萝卜素合成树突状酯的过程，将各种类胡萝卜素或其琥珀酸酯与双官能和三官能芳族酸和醇反应。测试了几种方法，从中发现Steglich酯化的收率最高。朴素类固醇在大多数反应中显示出更高的反应性，并且用作C 40类胡萝卜素及其衍生物的模型化合物。合成的三酯可以被认为是第一代树枝状大分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900338

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Preparation and characterization of metal-substituted carotenoid cleavage oxygenases
  作者：Xuewu Sui、Erik R. Farquhar、Hannah E. Hill、Johannes von Lintig、Wuxian Shi、Philip D. Kiser

  DOI：10.1007/s00775-018-1586-0

  日期：2018.8

  Carotenoid cleavage oxygenases (CCO) are non-heme iron enzymes that catalyze oxidative cleavage of alkene bonds in carotenoid and stilbenoid substrates. Previously, we showed that the iron cofactor of CAO1, a resveratrol-cleaving member of this family, can be substituted with cobalt to yield a catalytically inert enzyme useful for trapping active site-bound stilbenoid substrates for structural characterization

  类胡萝卜素裂解加氧酶 (CCO) 是非血红素铁酶，可催化类胡萝卜素和二苯乙烯底物中烯烃键的氧化裂解。此前，我们表明，CAO1（该家族的白藜芦醇裂解成员）的铁辅助因子可以用钴取代，产生一种催化惰性酶，可用于捕获活性位点结合的二苯乙烯底物以进行结构表征。除了促进正常有氧条件下 CCO-类胡萝卜素复合物的结构和生物物理表征之外，金属替代还可以提供识别 CCO 天然底物的通用方法。在这里，我们证明了钴替代在来自集胞藻的原型类胡萝卜素裂解 CCO、类胡萝卜素加氧酶 (ACO) 中的普遍适用性。在研究的非天然二价金属中，钴独特地能够稳定占据 ACO 金属结合位点并抑制催化。 X 射线晶体学和 X 射线吸收光谱分析表明，ACO 和 CAO1 的 Co(II) 形式与天然 Fe(II) 酶形式具有密切的结构对应性。因此，钴替代是生成催化惰性但结构完整的 CCO 的有效策略。
• Ti₃C₂T_<i>x</i> MXene nanosheets hybridized with bacteriochlorin–carotenoid conjugates for photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Xiaoli Sun、Yuanlin Li、Xiao-Feng Wang、Ritsuko Fujii、Yumiko Yamano、Osamu Kitao、Shin-ichi Sasaki

  DOI：10.1039/d1nj04460e

  日期：——

  the highest hydrogen evolution efficiency, and its best value was 5 times larger compared to that of Dye-1@MXene without a conjugated carotenoid chromophore. Other Dye@Ti3C2Tx composites showed enhanced H2 evolution abilities over Dye-1@MXene, depending on the structural characteristics of dye-sensitizers composed of bacteriochlorin and different kinds of carotenoids. The observed high activity of

  开发具有宽光谱范围的高效光催化剂用于光催化析氢反应（HER）是解决当前能源和环境危机的有希望的方法。特别是，在人工 HER 中使用天然光合色素是探索更好的光催化剂走向实际应用的合理方法。在这项工作中，bacteriochlorophyll-一个（BChl-一个）的衍生物具有一系列类胡萝卜素的组合合成和沉积的钛的表面上3 c ^ 2 Ť X MXenes以制备有机无机复合材料作为贵金属无金属的光催化剂为HER。六种染料敏化剂甲基细菌焦脱镁叶绿素的光学性质-a ( Dye-1 )、四种细菌绿素-类胡萝卜素二元组 ( Dyes-2-5 ) 和三元组 ( Dye-6 ) 在溶液和固体薄膜以及复合材料 ( Dye @Ti 3 C 2 T x )在抗坏血酸的存在下，在 pH = 2.8 的水悬浮系统中，在白光照射 ( λ > 420 nm)下用作 HER 的光催化剂。在细菌绿素发色团的 C17-丙酸末端具有不同侧链的Dyes-1-6
• Synthesis, Pharmacokinetic Characterization and Antioxidant Capacity of Carotenoid Succinates and Their Melatonin Conjugates
  作者：Dalma Czett、Katalin Böddi、Veronika Nagy、Anikó Takátsy、József Deli、Paul Tone、György T. Balogh、Anna Vincze、Attila Agócs

  DOI：10.3390/molecules27154822

  日期：——

  Carotenoid succinates were synthesized from hydroxy carotenoids and were coupled to a commercially available derivative of melatonin via amide bond for producing more powerful anti-oxidants and yet new hybrid lipophilic bifunctional molecules with additional therapeutic effects. The coupling reactions produced conjugates in acceptable to good yields. Succinylation increased the water solubility of the carotenoids, while the conjugation with melatonin resulted in more lipophilic derivatives. The conjugates showed self-assembly in aqueous medium and yielded relatively stable colloidal solutions in phosphate-buffered saline. Antioxidant behavior was measured with ABTS and the FRAP methods for the carotenoids, the carotenoid succinates, and the conjugates with melatonin. A strong dependence on the quality of the solvent was observed. TEAC values of the new derivatives in phosphate-buffered saline were found to be comparable to or higher than those of parent carotenoids, however, synergism was observed only in FRAP assays.

  类胡萝卜素琥珀酸盐由羟基类胡萝卜素合成，并通过酰胺键与市售的褪黑素衍生物偶联，从而生产出更强效的抗氧化剂和具有额外治疗效果的新型混合亲脂双功能分子。偶联反应产生的共轭物收率良好。琥珀酰化增加了类胡萝卜素的水溶性，而与褪黑素共轭则产生了更多亲脂性衍生物。共轭物在水介质中显示出自组装特性，并在磷酸盐缓冲盐水中形成相对稳定的胶体溶液。类胡萝卜素、类胡萝卜素琥珀酸盐以及与褪黑素的共轭物的抗氧化性能是通过 ABTS 和 FRAP 方法测定的。结果表明，抗氧化性与溶剂的质量密切相关。研究发现，新衍生物在磷酸盐缓冲盐水中的 TEAC 值与类胡萝卜素母体的 TEAC 值相当或更高，但只有在 FRAP 分析中观察到了协同作用。
• Electronic relaxation in long polyenes
  作者：Sarah A. Cosgrove、Melissa A. Guite、Timothy B. Burnell、Ronald L. Christensen

  DOI：10.1021/j100384a026

  日期：1990.10