reveromycin A trimethyl ester | 479692-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: reveromycin A trimethyl ester
• 英文别名: 4-O-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[(2E,4E,6S,7S,8E)-6-hydroxy-10-methoxy-3,7-dimethyl-10-oxodeca-2,4,8-trienyl]-2-[(1E,3E)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 479692-44-9
• 化学式: C₃₉H₅₈O₁₁
• 分子量: 702.883
• InChiKey: MYSSTTUCBYAUIV-MDOZOVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  reveromycin A trimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-((6S,7S)-6-hydroxy-9-methoxycarbonyl-3,7-dimethyl-nonyl)-2-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-butyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5
• 作为产物：
  描述：

  单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成 reveromycin A trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A和spirofungin A衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.054

文献信息

• Absolute configuration of reveromycin A, an inhibitor of the signal transduction of epidermal growth factor
  作者：Makoto Ubukata、Hiroyuki Koshino、Hiroyuki Osada、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1039/c39940001877

  日期：——

  The absolute configuration of reveromycin A, a new inhibitor of the signal transduction of epidermal growth factor (EGF), is determined on the basis of chemical degradation and spectroscopic evidence.

  基于化学降解和光谱证据，确定了表皮生长因子（EGF）信号转导的新型抑制剂瑞维莫司A的绝对构象。