reveromycin A trimethyl ester | 479692-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: reveromycin A trimethyl ester
• 英文别名: 4-O-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[(2E,4E,6S,7S,8E)-6-hydroxy-10-methoxy-3,7-dimethyl-10-oxodeca-2,4,8-trienyl]-2-[(1E,3E)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 479692-44-9
• 化学式: C₃₉H₅₈O₁₁
• 分子量: 702.883
• InChiKey: MYSSTTUCBYAUIV-MDOZOVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  reveromycin A trimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-((6S,7S)-6-hydroxy-9-methoxycarbonyl-3,7-dimethyl-nonyl)-2-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-butyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5
• 作为产物：
  描述：

  单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成 reveromycin A trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A和spirofungin A衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.054

文献信息

• Absolute configuration of reveromycin A, an inhibitor of the signal transduction of epidermal growth factor
  作者：Makoto Ubukata、Hiroyuki Koshino、Hiroyuki Osada、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1039/c39940001877

  日期：——

  The absolute configuration of reveromycin A, a new inhibitor of the signal transduction of epidermal growth factor (EGF), is determined on the basis of chemical degradation and spectroscopic evidence.

  基于化学降解和光谱证据，确定了表皮生长因子（EGF）信号转导的新型抑制剂瑞维莫司A的绝对构象。
• Synthesis and biological activities of reveromycin A and spirofungin A derivatives
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Makoto Fujikura、Makoto Kawatani、Tomoharu Satoh、Kiyotaka Machida、Naoki Kanoh、Je-Tae Woo、Hiroyuki Osada、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.054

  日期：2008.7

  Various derivatives of reveromycin A, an inhibitor of eukaryotic cell growth, and spirofungin A, focusing on the 5S hydroxyl group and C18 hemisuccinyl group, were synthesized and their inhibitory effects on both the isoleucyl-tRNA synthetase activity and the survival of osteoclasts, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were examined. It was found that 2,3-dihydroreveromycin

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。
• Chemical modification of reveromycin A and its biological activities
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Kiyotaka Machida、Kouichi Furuya、Hiroyuki Osada、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00782-5

  日期：2002.12

  eukaryotic cell growth, were prepared and their inhibitory effects on both isoleucyl-tRNA synthetase activity and in vitro protein synthesis, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were assayed. The C5 hydroxyl group and C24 carboxyl group are particularly important for these activities.

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。