1-[2-(furan-2-yl)-6-metyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-il]pirrolydin-2-one | 626218-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(furan-2-yl)-6-metyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-il]pirrolydin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Furan-2-yl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-pyrrolidin-2-one；1-[2-(furan-2-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 626218-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: NTSCNXBLLONPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(furan-2-yl)-6-metyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-il]pirrolydin-2-one 在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(2'-furyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity

  摘要：

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。

  DOI：

  10.2174/157018012801319544
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-乙烯基吡咯烷酮 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-[2-(furan-2-yl)-6-metyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-il]pirrolydin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(furan-2-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]Pyrrolidin-2-one的晶体结构

  摘要：

  标题化合物 C18H20N2O2，一种潜在的药剂，在单斜 P21/n 空间群中结晶，晶胞参数 a = 11.157 (7) Å, b = 8.776 (6) Å, c = 16.460 (11) Å, β = 103.08 (3)°。苯环和哌啶环通过两个碳原子融合形成的四氢喹啉环系共面，后者呈沙发构象。4位的吡咯烷基采用包膜构象。通过反转中心相关并通过 N-H…O 型氢键连接的二聚体形成图集 R22(16) 所描述的循环。此外，二聚体通过 C–H···O 类型的弱氢键与图集 C(10) 连接，形成沿 [001] 延伸的链。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0237-x

文献信息

• Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Fernando A. Rojas Ruiz、Leonor Y. Vargas Mendez、Mahabir P. Gupta

  DOI：10.2174/157018012801319544

  日期：2012.6.1

  Sixteen C-2-substituted quinolines were tested in both human cancer cell lines (MCF-7, H-460 and SF-268) and normal cell lines (Vero and THP-1). Preliminary results indicate that 2-α-furyl- and 2-γ-pyridinyl quinoline derivatives 1, 13 and 14 are active against three human cancer cell lines and, at the same time, were devoid of cytotoxic effect on normal cells. Biological activity and SAR results were compared with different molecular descriptors determined in silico using online available software, in an attempt to show a relationship with the possible mode of action of these quinoline derivatives.

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。
• The Crystal Structure of 1-[2-(furan-2-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]Pyrrolidin-2-one
  作者：Luis A. Vizcaya、Asiloé J. Mora、Gerzon E. Delgado、Ali Bahsas、Uriel Mora、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1007/s10870-011-0237-x

  日期：2012.3

  The title compound, C18H20N2O2, a potential pharmaceutical agent, crystallizes in the monoclinic P21/n space group with unit cell parameters a = 11.157 (7) Å, b = 8.776 (6) Å, c = 16.460 (11) Å, β = 103.08 (3)°. The tetrahydroquinoline ring system formed by the fusion of the benzene ring and the piperidine ring via two carbon atoms is coplanar, with the later adopting a sofa conformation. The pyrrolidine

  标题化合物 C18H20N2O2，一种潜在的药剂，在单斜 P21/n 空间群中结晶，晶胞参数 a = 11.157 (7) Å, b = 8.776 (6) Å, c = 16.460 (11) Å, β = 103.08 (3)°。苯环和哌啶环通过两个碳原子融合形成的四氢喹啉环系共面，后者呈沙发构象。4位的吡咯烷基采用包膜构象。通过反转中心相关并通过 N-H…O 型氢键连接的二聚体形成图集 R22(16) 所描述的循环。此外，二聚体通过 C–H···O 类型的弱氢键与图集 C(10) 连接，形成沿 [001] 延伸的链。