1,1'-biphenylsulfinic acid | 20025-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-biphenylsulfinic acid
• 英文别名: 4-phenyl-phenylsulfinicacid；Biphenyl-sulfinsaeure-(4)；biphenyl-4-sulfinic acid；Biphenyl-4-sulfinsaeure；Diphenyl-sulfinsaeure-(4)；4-Phenylbenzenesulfinic acid
• CAS: 20025-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: UPCALTUNVMSRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  439.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-biphenylsulfinic acid 、 间苯二甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到4-((2,4-dimethoxyphenyl)sulfinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚砜和选择性合成米经由BF芳硫基砜从芳基亚酸和芳烃3促进的C-S键的形成

  摘要：

  用于二芳基亚砜和选择性合成了一种新的且有效的方法米芳硫基砜已经从容易获得的芳基亚磺酸和芳烃经由一个不寻常的亚磺酰基阳离子实现，提供一系列的结构上不同的产品以优良至在温和的条件下具有优异的产率。值得注意的是，机械的调查建议米从碳酸二芳基亚砜和亚磺酰阳离子通过氧化还原反应和亲电芳香取代处理的顺序生成的芳硫基砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01681
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1,1'-biphenylsulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Gebauer-Fuelnegg; Riess; Ilse, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Single-atom-nickel photocatalytic site-selective sulfonation of enamides to access amidosulfones
  作者：Jianjing Yang、Zongzhao Sun、Kelu Yan、Haozhe Dong、Hongyan Dong、Jiakai Cui、Xutao Gong、Shilin Han、Limin Huang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d1gc00379h

  日期：——

  initially the fabrication of a single-atom photocatalyst Ni/TiO2 for the visible-light-induced site-selective sulfonation of enamides to give amidosulfones with 36 examples up to 99% yield. The experimental results show that this single-atom photocatalyst Ni/TiO2 can achieve site-selective sulfonation of enamide to construct α-amidosulfones and β-propionamidosulfones under visible light. Importantly, such

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。
• Aqueous DMSO Mediated Conversion of (2-(Arylsulfonyl)vinyl)iodonium Salts to Aldehydes and Vinyl Chlorides
  作者：Eman Zawia、Wesley Moran

  DOI：10.3390/molecules21081073

  日期：——

  under-developed. Herein is described the solvolysis of some vinyl(phenyl)iodonium salts, bearing an arylsulfonyl group, in aqueous DMSO leading to aldehyde formation. This unusual process is selective and operates under ambient conditions. Furthermore, the addition of aqueous HCl and DMSO to these vinyl(aryl)iodonium salts allows their facile conversion to vinyl chlorides.

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。
• Direct Synthesis of Sulfinylated Benzofulvenes via BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Reactions of Arylsulfinic Acids with 1,3-Enynes
  作者：Zhen Zhang、Anni Li、Beibei Zhao、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02942

  日期：2021.11.5

  A novel and efficient method for the selective synthesis of sulfinylated benzofulvenes has been developed through the BF3·Et2O-promoted electrophilic addition/cyclization of 1,3-enynes. This metal-free cascade reaction employs readily accessible arylsulfinic acids as sulfinyl cation sources at room temperature and provides a wide range of functionalized benzofulvenes in good to excellent yields under

  通过BF 3 ·Et 2 O 促进的1,3-烯炔的亲电加成/环化，开发了一种选择性合成亚磺酰化苯并富烯的新型高效方法。这种无金属级联反应在室温下使用容易获得的芳基亚磺酸作为亚磺酰基阳离子源，并在温和条件下以良好到优异的产率提供广泛的官能化苯并富烯。
• Markovnikov-Selective Radical Addition of S-Nucleophiles to Terminal Alkynes through a Photoredox Process
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Yi Luo、Jiufu Zhou、Guangyu Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201610000

  日期：2017.1.9

  Direct radical additions to terminal alkynes have been widely employed in organic synthesis, providing credible access to the anti‐Markovnikov products. Because of the Kharasch effect, regioselective control for the formation of Markovnikov products still remains a great challenge. Herein, we develop a transition‐metal‐free, visible light‐mediated radical addition of S‐nucleophiles to terminal alkynes

  末端炔烃中的直接自由基加成已被广泛用于有机合成中，从而提供了可靠的反马尔科夫尼科夫产品的途径。由于Kharasch效应，用于马尔可夫尼可夫产物形成的区域选择性控制仍然是巨大的挑战。本文中，我们开发了无过渡金属，可见光介导的S-亲核基团向末端炔烃的自由基加成反应，从而提供了多种具有独家Markovnikov区域选择性的α-取代乙烯基砜。机理研究表明，自由基/自由基的交叉偶联可能是这一转变的关键步骤。这种自由基的马尔可夫尼科夫加成方案也为促进其他有价值的α-取代的乙烯基化合物的合成提供了机会。