(+/-)-trans-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: trans-2-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol；(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: HXKPNODUSNJOPI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of cispentacin

  摘要：

  Based on the lipase-catalysed kinetic resolution of the silyloxyalcohol (1RS,2SR)-5 by transesterification with vinyl acetate in the presence of lipase from Pseudomonas cepacia a synthesis of both enantiomers of the beta-amino acid cispentacin (1R,2S)-1 and (1S,2R)-1 using simple functional group interconversions is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00465-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 咪唑 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 Wofatit SBW (OH^-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-trans-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of cispentacin

  摘要：

  Based on the lipase-catalysed kinetic resolution of the silyloxyalcohol (1RS,2SR)-5 by transesterification with vinyl acetate in the presence of lipase from Pseudomonas cepacia a synthesis of both enantiomers of the beta-amino acid cispentacin (1R,2S)-1 and (1S,2R)-1 using simple functional group interconversions is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00465-x

文献信息

• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226261A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供了6-杂芳氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。
• Chemo-enzymatic synthesis of a new type of enantiomerically pure carbocyclic nucleoside analogues with strong inhibitory effects on terminal deoxynucleotidyl transferase
  作者：Fritz Theil、Sibylle Ballschuh、Sabine Flatau、Martin von Janta-Lipinski、Eckart Matthes

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00021-2

  日期：1998.6

  The synthesis of enantiomerically pure carbocyclic adenosine derivatives which have been prepared based on the kinetic resolution of a trans-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol derivative is described. Their corresponding triphosphates were evaluated as inhibitors of DNA polymerase beta, terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT), telomerase, Escherichia coli DNA polymerase I and reverse transcriptase

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。
• An Efficient Synthesis of Phosphonate Derivatives of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Purine Nucleosides with a Cyclopentane Ring
  作者：Pedro Besada、María González Moa、Carmen Terán

  DOI：10.1055/s-2008-1067166

  日期：2008.8

  The synthesis of phosphonate 1,2-disubstituted carbocyclic nucleosides with a cyclopentane ring is described following two different strategies: inclusion of the phosphonomethyl group before or after coupling of the carbocyclic moiety with the heterocyclic base. The diethyl [(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methanephosphonate is the key phosphonylating agent for both the strategies.

  本文介绍了两种不同策略合成具有环戊烷环的膦酸盐 1,2-二取代碳环核苷的方法：在碳环分子与杂环碱偶联之前或之后加入膦酰甲基。[（三氟甲烷磺酰）氧]甲烷膦酸二乙酯是这两种策略的关键膦酰化剂。