6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine | 213320-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: Carbamic acid, [6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-(6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)carbamate
• CAS: 213320-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 277.307
• InChiKey: UKZNWHANMHGORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(methylsulfinyl)-5-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  两种新的1,2,4,5-四嗪类化合物，它们以不可预期的区域选择性参与电子反需求-Diels-Alder反应

  摘要：

  两个新的不对称1,2,4,5-四嗪，3-甲基亚磺酰基-6-甲硫基-1,2,4,5-四嗪（4）和3-（苄氧基羰基）氨基-6-甲基亚磺酰基-1,2,4制备了5，5-四嗪（5），并定义了它们参与分子间逆电子需求Diels-Alder反应的范围。如预期的那样，亚砜4和5（4 > 5）的反应活性大大高于其相应的硫化物（2和3）。），是由于它们增强的电子缺陷特性而导致的，从而导致了更大范围的潜在亲双烯体选择或使用了较温和的反应条件。预期环加成反应是区域选择性的，通常产生单个环加合物，确保其合成效用，但是发现两者都以与预期相反的区域选择性进行，并与2和3所观察到的互补。

  DOI：

  10.1021/jo051832o
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基6-氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应。

  摘要：

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的

  DOI：

  10.1021/jo980795g

文献信息

• Two Novel 1,2,4,5-Tetrazines that Participate in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions with an Unexpected Regioselectivity
  作者：Akiyuki Hamasaki、Richard Ducray、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo051832o

  日期：2006.1.1

  of their corresponding sulfides (2 and 3), being derived from their enhanced electron-deficient character and resulting in a wider range of potential dienophile choices or the use of milder reaction conditions. The cycloaddition reactions were expectedly regioselective, typically producing a single cycloadduct, ensuring their synthetic utility, but both were found to proceed with a regioselectivity opposite

  两个新的不对称1,2,4,5-四嗪，3-甲基亚磺酰基-6-甲硫基-1,2,4,5-四嗪（4）和3-（苄氧基羰基）氨基-6-甲基亚磺酰基-1,2,4制备了5，5-四嗪（5），并定义了它们参与分子间逆电子需求Diels-Alder反应的范围。如预期的那样，亚砜4和5（4 > 5）的反应活性大大高于其相应的硫化物（2和3）。），是由于它们增强的电子缺陷特性而导致的，从而导致了更大范围的潜在亲双烯体选择或使用了较温和的反应条件。预期环加成反应是区域选择性的，通常产生单个环加合物，确保其合成效用，但是发现两者都以与预期相反的区域选择性进行，并与2和3所观察到的互补。
• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的